5-methyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
• 英文别名: 4-[1,1-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: GTFAQSCSQPZHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane 、 丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 cis-5,15-dipyridyl-5',10,10'15',20,20'-hexamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用“双壁”芳基扩展杯[4]吡咯作为模型系统对溶液中卤化物-π相互作用的热力学表征

  摘要：

  在此，我们报告了我们对溶液中卤化物-π 相互作用的最新实验研究。我们的研究基于卤化物（Cl(-)、Br(-) 和 I(-)）与“双壁”杯的几种 α,α-异构体之间形成的一系列 1:1 配合物的热力学表征[4]吡咯受体在相反的中间位置带有两个六元芳环。已安装的芳烃系统具有广泛的电子密度范围，如环中心静电表面电位的计算值所示。我们表明，芳香壁的电子性质与 X(-)⊂ 受体复合物的热力学稳定性之间存在相关性。我们提供了 π 系统和溶液中卤化物阴离子之间存在排斥和吸引相互作用的证据（在 1 和 -1 kcal/mol 之间）。我们将测量的氯化物和溴化物与受体系列结合的自由能分解为它们的焓和熵热力学量。在乙腈溶液中，结合焓值在整个受体系列中几乎保持不变，并且自由能的差异完全由结合过程的熵项的变化引起。最有可能的是，这种意想不到的行为是由于强溶剂化效应，这些效应构成了结合焓和熵的测量量级的重要组成部分

  DOI：

  10.1021/ja412098v
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 吡咯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  将二吡啶基杯[4]吡咯自组装成超分子笼中的二羧酸盐†

  摘要：

  顺式-和反式-dipyridylcalix [4]吡咯的合成和顺-dipyridylcalix [4]吡咯形成于二聚化和协调超分子笼用Pd（II）。笼状分子通过氢键结合到两个杯[4]吡咯上而选择性地选择了辛二酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra21335e

文献信息

• Hydrogen bonding self-assemblies with 1-D linear, dimeric and hexagonal nanostructures of meso-pyridyl-substituted dipyrromethanes
  作者：Hiromitsu Maeda、Masahiro Hasegawa、Atsushi Ueda

  DOI：10.1039/b703236f

  日期：——

  Dipyrromethanes with meso-pyridyl groups form various hydrogen bonding structures such as dimeric and hexagonal structures and infinite chains. The formation of the self-assembled structures and chains depends on the existence of meso-pyridyl nitrogen in the solid state.

  带有meso-吡啶基团的二吡咯甲烷形成各种氢键结构，如二聚体、六角结构和无穷链。这些自组装结构和链的形成依赖于固态中meso-吡啶氮的存在。
• Three Distinct Equilibrium States via Self-Assembly: Simple Access to a Supramolecular Ion-Controlled NAND Logic Gate
  作者：Dong Sub Kim、Vincent M. Lynch、Jung Su Park、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja4080198

  日期：2013.10.2

  During the past several decades, considerable effort has focused on self-assembled systems. However, most work has been directed toward understanding the equilibrium between two major chemical entities, namely the dissociated components and the corresponding associated complex. While there are quite a few examples of multiresponsive materials, control over multistate materials has proved difficult to achieve. Here, we report the formation and the interplay of a self-assembled calix[4]pyrrole array that exhibits three limiting forms, namely a 1:1 self-assembled oligomer, a 2:1 capsule, and the corresponding monomers. Interconversion between these states may be controlled by using the tetraethylammonium cation (TEA(+)) and/or iodide anion (I ) as chemical inputs. The combination of self-assembly and ion-based control may be used to create systems that display NAND logic behavior. The system outputs have been confirmed by a variety of analytic methods, including UVvis and 2D H-1 DOSY, NOESY NMR spectroscopy, scanning electron microscopy, and single crystal X-ray diffraction analyses.
• Displacement-based, chromogenic calix[4]pyrrole–indicator complex for selective sensing of pyrophosphate anion
  作者：Sandeep Kaur、Hoon Hwang、Jeong Tae Lee、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.129

  日期：2013.7

  A supramolecular complex composed of bis-pyridinium picket calix[4]pyrrole and azophenol indicator is a highly visible colorimetric displacement assay and sensor. The system shows significant selectivity and a higher affinity for pyrophosphate anions over other competing anions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Self-organization of dipyridylcalix[4]pyrrole into a supramolecular cage for dicarboxylates
  作者：Naoaki Kiriyama、Masahiro Ebihara、Taro Udagawa、Hidekazu Miyaji

  DOI：10.1039/c5ra21335e

  日期：——

  Cis- and trans-dipyridylcalix[4]pyrroles were synthesized and cis-dipyridylcalix[4]pyrrole formed a supramolecular cage upon dimerization and coordination with Pd(II). The cage molecule recognised suberate selectively by hydrogen bonding to the two calix[4]pyrroles.

  顺式-和反式-dipyridylcalix [4]吡咯的合成和顺-dipyridylcalix [4]吡咯形成于二聚化和协调超分子笼用Pd（II）。笼状分子通过氢键结合到两个杯[4]吡咯上而选择性地选择了辛二酸酯。
• Thermodynamic Characterization of Halide−π Interactions in Solution Using “Two-Wall” Aryl Extended Calix[4]pyrroles as Model System
  作者：Louis Adriaenssens、Guzmán Gil-Ramírez、Antonio Frontera、David Quiñonero、Eduardo C. Escudero-Adán、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/ja412098v

  日期：2014.2.26

  interactions in solution. We base this research on the thermodynamic characterization of a series of 1:1 complexes formed between halides (Cl(-), Br(-), and I(-)) and several α,α-isomers of "two-wall" calix[4]pyrrole receptors bearing two six-membered aromatic rings in opposed meso positions. The installed aromatic systems feature a broad range of electron density as indicated by the calculated values for their

  在此，我们报告了我们对溶液中卤化物-π 相互作用的最新实验研究。我们的研究基于卤化物（Cl(-)、Br(-) 和 I(-)）与“双壁”杯的几种 α,α-异构体之间形成的一系列 1:1 配合物的热力学表征[4]吡咯受体在相反的中间位置带有两个六元芳环。已安装的芳烃系统具有广泛的电子密度范围，如环中心静电表面电位的计算值所示。我们表明，芳香壁的电子性质与 X(-)⊂ 受体复合物的热力学稳定性之间存在相关性。我们提供了 π 系统和溶液中卤化物阴离子之间存在排斥和吸引相互作用的证据（在 1 和 -1 kcal/mol 之间）。我们将测量的氯化物和溴化物与受体系列结合的自由能分解为它们的焓和熵热力学量。在乙腈溶液中，结合焓值在整个受体系列中几乎保持不变，并且自由能的差异完全由结合过程的熵项的变化引起。最有可能的是，这种意想不到的行为是由于强溶剂化效应，这些效应构成了结合焓和熵的测量量级的重要组成部分