1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate
• 英文别名: 4-(3-butyl-3H-imidazol-1-ium-1-yl)butyl-1-sulfonate；1-butyl-3-(butyl-4-sulfonate)imidazolium；4-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate；1-butylimidazolium-3-(n-butylsulfonate)；4-(3-butyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonate；4-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DTSDUBQXWJFKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate 在 硫酸 作用下， 80.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-butyl-3-(3-sulfobutyl)imidazolium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Brønsted acid ionic liquid structure on hydroxyacid polyesterification

  摘要：

  基于4-(3′-丁基-1′-咪唑鎓)-1-丁磺酸阳离子的Brønsted酸离子液体（BAILs）被发现是非常高效的不饱和聚酯溶剂和催化剂。仅在90–110 °C下5–30分钟就可以获得高摩尔质量的聚（12-羟基十二酸）（Mw高达40000 g mol−1）。在不饱和聚酯中含有双（三氟甲磺酰）亚胺阴离子（Tf2N）的BAILs中，不饱和聚酯化反应速度更快，但在最终聚合物中检测到少量由副反应产生的醚和双键。另一方面，在含有硫酸氢阴离子的BAILs中，除了形成磺酸酯中间体并进一步与羧酸基团反应生成预期的酯之外，没有发生副反应。这种中间体在基于Tf2N的BAILs中未被观察到，可能参与了保护羟基端基在基于硫酸氢的BAILs中免受醚化副反应的影响。为了解释这些BAILs的不同行为，并且由于H2SO4的酸性远高于Tf2NH，因此提出这些BAILs的结构可能不同：前者是烷基磺酸取代的咪唑鎓，而后者可能只是咪唑鎓-磺酸盐两性离子和Tf2NH的混合物。还讨论了反应温度、水的消除方法和BAIL浓度对不饱和聚酯化的影响。

  DOI：

  10.1039/c1gc15241f
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 1,4-丁磺酸内酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体中的分子内加氢烷氧基化及其在合成（±）-中心洛宾中的应用†

  摘要：

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。

  DOI：

  10.1039/c0ob00701c

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Synthesis of polyoxymethylene dimethyl ethers from methylal and trioxane catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups
  作者：Qin Wu、Weijiao Li、Min Wang、Yu Hao、Tonghua Chu、Jiqing Shang、Hansheng Li、Yun Zhao、Qingze Jiao

  DOI：10.1039/c5ra08360e

  日期：——

  The carbon chain length of ILs has effect on its catalytic activity and [C₆ImBS][HSO₄]shows the best catalytic performance.

  离子液体的碳链长度对其催化活性有影响，[C6ImBS][HSO4]表现出最佳的催化性能。
• Improved solubilization of pyromellitic dianhydride and 4,4′-oxydianiline in ionic liquid by the addition of zwitterion and their polycondensation
  作者：Masahiro Tamada、Takahiro Hayashi、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.012

  日期：2007.2

  for polyimide synthesis. The solubility of 4,4′-oxydianiline and pyromellitic dianhydride as starting materials in ionic liquids was first evaluated, and then their polycondensation was carried out. Although these starting materials were hardly soluble in 1-benzyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethane sulfonyl)imide (3), addition of imidazolium type zwitterion, 1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate

  制备了三种不同的离子液体，并将其用作聚酰亚胺合成的溶剂。首先评估了4,4'-羟基二苯胺和均苯四甲酸二酐在离子液体中的溶解度，然后进行了缩聚反应。尽管这些原料几乎不溶于1-苄基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（3），但添加咪唑类两性离子，1-（1-丁基-3-咪唑并）丁烷-4-磺酸酯（ZI） ，当然提高了它们的溶解度。当使用含有40mol％ZI的3时，冷却至室温后，没有从该包含两种原料的混合溶液中相分离。在3中制备预聚物后在室温下，在含有40mol％的ZI的情况下，在相同的溶液中于100、200，然后300℃下每1小时进行缩聚，从而得到聚酰亚胺。所获得的聚酰亚胺（在10ml浓硫酸中为0.05g）的固有粘度为1.3dL g -1，高于仅在3个中所制备的特性粘度（0.9dL g -1）。聚酰亚胺较高的平均分子量归因于原料的溶解度的提高，这是因为添加了ZI，从而可以在酰亚胺化前不加热的情况下制备预聚物聚（酰胺酸）。
• Synthesis of 1‐Octanol and 1,1‐Dioctyl Ether from Biomass‐Derived Platform Chemicals
  作者：Jennifer Julis、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201203669

  日期：2012.8.20

  The happy medium: A new catalytic pathway for the synthesis of the linear primary C8 alcohol products 1‐octanol and dioctyl ether from furfural and acetone has been developed using retrosynthetic analysis. This opens a general strategy for the synthesis of medium‐chain‐length alcohols from carbohydrate feedstock.

  令人满意的介质： 使用逆合成分析方法开发了一种新的催化途径，可从糠醛和丙酮中合成线性伯C 8醇产物1-辛醇和二辛醚。这开启了从碳水化合物原料合成中链醇的一般策略。