1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate
• 英文别名: 4-(3-butyl-3H-imidazol-1-ium-1-yl)butyl-1-sulfonate；1-butyl-3-(butyl-4-sulfonate)imidazolium；4-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate；1-butylimidazolium-3-(n-butylsulfonate)；4-(3-butyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonate；4-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DTSDUBQXWJFKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate 在 硫酸 作用下， 80.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-butyl-3-(3-sulfobutyl)imidazolium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Brønsted acid ionic liquid structure on hydroxyacid polyesterification

  摘要：

  基于4-(3′-丁基-1′-咪唑鎓)-1-丁磺酸阳离子的Brønsted酸离子液体（BAILs）被发现是非常高效的不饱和聚酯溶剂和催化剂。仅在90–110 °C下5–30分钟就可以获得高摩尔质量的聚（12-羟基十二酸）（Mw高达40000 g mol−1）。在不饱和聚酯中含有双（三氟甲磺酰）亚胺阴离子（Tf2N）的BAILs中，不饱和聚酯化反应速度更快，但在最终聚合物中检测到少量由副反应产生的醚和双键。另一方面，在含有硫酸氢阴离子的BAILs中，除了形成磺酸酯中间体并进一步与羧酸基团反应生成预期的酯之外，没有发生副反应。这种中间体在基于Tf2N的BAILs中未被观察到，可能参与了保护羟基端基在基于硫酸氢的BAILs中免受醚化副反应的影响。为了解释这些BAILs的不同行为，并且由于H2SO4的酸性远高于Tf2NH，因此提出这些BAILs的结构可能不同：前者是烷基磺酸取代的咪唑鎓，而后者可能只是咪唑鎓-磺酸盐两性离子和Tf2NH的混合物。还讨论了反应温度、水的消除方法和BAIL浓度对不饱和聚酯化的影响。

  DOI：

  10.1039/c1gc15241f
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 1,4-丁磺酸内酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体中的分子内加氢烷氧基化及其在合成（±）-中心洛宾中的应用†

  摘要：

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。

  DOI：

  10.1039/c0ob00701c

文献信息

• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Synthesis of polyoxymethylene dimethyl ethers from methylal and trioxane catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups
  作者：Qin Wu、Weijiao Li、Min Wang、Yu Hao、Tonghua Chu、Jiqing Shang、Hansheng Li、Yun Zhao、Qingze Jiao

  DOI：10.1039/c5ra08360e

  日期：——

  The carbon chain length of ILs has effect on its catalytic activity and [C₆ImBS][HSO₄]shows the best catalytic performance.

  离子液体的碳链长度对其催化活性有影响，[C6ImBS][HSO4]表现出最佳的催化性能。
• Binary Ionic Liquid System for Direct Cellulose Etherification
  作者：Takeshi Kakibe、Satoshi Nakamura、Kiyokazu Amakuni、Hajime Kishi

  DOI：10.1071/ch18378

  日期：——

  Etherification of cellulose was performed using a mixture of ionic liquids (ILs) playing roles in both cellulose dissolution and catalysis. We investigated the effects of the reaction time and the ratio of these ILs in the mixture. Cellulose etherification was performed in these IL mixtures. The proportion of propoxy cellulose exceeded 2.5 after 24 h.

  使用在纤维素溶解和催化中均起作用的离子液体（ILs）混合物进行纤维素的醚化。我们研究了反应时间和混合物中这些IL的比例的影响。在这些IL混合物中进行纤维素醚化。24小时后丙氧基纤维素的比例超过2.5。
• Improved solubilization of pyromellitic dianhydride and 4,4′-oxydianiline in ionic liquid by the addition of zwitterion and their polycondensation
  作者：Masahiro Tamada、Takahiro Hayashi、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.012

  日期：2007.2

  for polyimide synthesis. The solubility of 4,4′-oxydianiline and pyromellitic dianhydride as starting materials in ionic liquids was first evaluated, and then their polycondensation was carried out. Although these starting materials were hardly soluble in 1-benzyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethane sulfonyl)imide (3), addition of imidazolium type zwitterion, 1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate

  制备了三种不同的离子液体，并将其用作聚酰亚胺合成的溶剂。首先评估了4,4'-羟基二苯胺和均苯四甲酸二酐在离子液体中的溶解度，然后进行了缩聚反应。尽管这些原料几乎不溶于1-苄基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（3），但添加咪唑类两性离子，1-（1-丁基-3-咪唑并）丁烷-4-磺酸酯（ZI） ，当然提高了它们的溶解度。当使用含有40mol％ZI的3时，冷却至室温后，没有从该包含两种原料的混合溶液中相分离。在3中制备预聚物后在室温下，在含有40mol％的ZI的情况下，在相同的溶液中于100、200，然后300℃下每1小时进行缩聚，从而得到聚酰亚胺。所获得的聚酰亚胺（在10ml浓硫酸中为0.05g）的固有粘度为1.3dL g -1，高于仅在3个中所制备的特性粘度（0.9dL g -1）。聚酰亚胺较高的平均分子量归因于原料的溶解度的提高，这是因为添加了ZI，从而可以在酰亚胺化前不加热的情况下制备预聚物聚（酰胺酸）。
• Synthesis of 1‐Octanol and 1,1‐Dioctyl Ether from Biomass‐Derived Platform Chemicals
  作者：Jennifer Julis、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201203669

  日期：2012.8.20

  The happy medium: A new catalytic pathway for the synthesis of the linear primary C8 alcohol products 1‐octanol and dioctyl ether from furfural and acetone has been developed using retrosynthetic analysis. This opens a general strategy for the synthesis of medium‐chain‐length alcohols from carbohydrate feedstock.

  令人满意的介质： 使用逆合成分析方法开发了一种新的催化途径，可从糠醛和丙酮中合成线性伯C 8醇产物1-辛醇和二辛醚。这开启了从碳水化合物原料合成中链醇的一般策略。