3'-N-(tert-butoxycarbonyl)staurosporine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-N-(tert-butoxycarbonyl)staurosporine
• 英文别名: Boc-staurosporine；Staurosporine-Boc；tert-butyl N-[(2S,3R,4R,6R)-3-methoxy-2-methyl-16-oxo-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-4-yl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₅
• 分子量: 566.657
• InChiKey: JDZXLEPJWLCESI-IMODAIPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-(tert-butoxycarbonyl)staurosporine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用

  摘要：

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。

  公开号：

  CN109879888B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 staurosporine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3'-N-(tert-butoxycarbonyl)staurosporine
  参考文献：
  名称：

  一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用

  摘要：

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。

  公开号：

  CN109879888B

文献信息

• 一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN109879888B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。
• [EN] ENAMINE N-OXIDES: SYNTHESIS AND APPLICATION TO HYPOXIA-RESPONSIVE PRODRUGS AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] N-OXYDES D'ÉNAMINE : SYNTHÈSE ET APPLICATION À DES PROMÉDICAMENTS SENSIBLES À L'HYPOXIE ET AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022204344A2

  公开（公告）日：2022-09-29

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that are suitable for diagnosis and the treatment of diseases and disorders characterized by, associate with or which exhibit tissue hypoxia, such as, for example, solid tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds.
• Semisynthetic Derivatives of Fradcarbazole A and Their Cytotoxicity against Acute Myeloid Leukemia Cell Lines
  作者：Mingpeng Li、Yanchao Xu、Mingxing Zuo、Wen Liu、Liping Wang、Weiming Zhu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00468

  日期：2019.8.23

  Fourteen derivatives of the marine-derived fradcarbazole A were synthesized from staurosporine. Their structures were identified by NMR and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS). The derivatives were screened in vitro for antiproliferative activity against three human leukemic cell lines (MV4-11, HL-60, K562). All of the derivatives displayed cytotoxicity against the human FLT-3 internal tandem duplication (ITD) mutant acute myeloid leukemia (AML) cell line MV4-11 with IC50 values of 0.32-0.96 mu M. The mechanism of action studies indicated that the most effective 3-chloro-5(2) '-fluorofradcarbazole A (6) induced apoptosis of the MV4-11 cells and arrested the cell cycle at the G(0)/G(1) phase. Furthermore, compound 6 can reduce the expression of FLT-3, CDK2, and c-kit. The results suggest that 3-chloro-5 '''-fluorofradcarbazole A (6) is a potential candidate for developing novel anti-AML agents in the future.