4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(phenylethynyl)tosylamide；4-methyl-N-phenyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: KABHFIUSKWPBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 CN^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾*2C₃H₉O₃P 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  普通的铜催化的1,2-二氯亚酰胺酰胺的合成

  摘要：

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00971
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 p-toluenesulfonyl iodide 在 4-methyl-N-phenyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17 %的产率得到(E)-N-(2-iodo-2-phenyl-1-tosylvinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ynamides 和内部炔烃的光介导磺酰碘化

  摘要：

  我们在蓝色 LED 灯下用磺酰碘在几分钟内以区域选择性和立体选择性的方式从炔胺和内炔合成了四取代烯烃。主要特点是不含金属、易于处理、简单、适用范围广且环保。此外，还进行了克级实验，将合成的相应磺酰碘化产物顺利转化为各种其他产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc00842h

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• Yb(OTf)3-Mediated Regioselective Hydroamination of Ynamides with Anilines and p-Toluenesulfonamide
  作者：Xiaobao Zeng、Qingyun Gu、Wenjing Dai、Yushan Xie、Xinyi Liu、Guixia Wu

  DOI：10.1055/a-1488-4467

  日期：2021.8

  A rare-earth salt Yb(OTf)3-catalyzed regioselective hydroamination of ynamides with anilines and p-toluenesulfonamide has been developed. This protocol provided facile access to a diverse range of amidines with good functional group tolerance in moderate to high yields.

  已经开发了稀土盐Yb（OTf）3催化的酰胺与苯胺和对甲苯磺酰胺的区域选择性加氢胺化反应。该方案提供了以中等到高产率容易获得具有良好官能团耐受性的各种range的途径。
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。