1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 4-[(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride；4-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 346.857
• InChiKey: JTGWYKFGGKRRFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过香豆素取代的 N-杂环卡宾前体的碱促进重排合成咪唑稠合五环吡咯并[3,4-c]香豆素

  摘要：

  五环吡咯香豆素支架是独特的结构基序，形成许多生物活性化合物的骨架。在此，我们报道了通过香豆素取代的N-杂环卡宾（NHC）前体（ 1 ）和Pd（OAc）之间的化学计量反应首次合成了咪唑稠合五环吡咯并[3,4- c ]香豆素衍生物（ 2 ） ) 2 ，在存在外部底座的情况下。对照实验表明，NHC前体的碱促进重排产生N- (烷基)苯胺取代的吡咯并[3,4- c ]香豆素衍生物( 3 )，其中咪唑环打开。此外，通过3和Pd(OAc) 2反应形成2表明五环吡咯并[3,4- c ]香豆素的形成是通过NHC前体的碱促进重排产物发生的。

  DOI：

  10.1039/d4nj03146f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012

文献信息

• Functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as paraoxonase 1 inhibitors: Synthesis, characterization and molecular docking studies
  作者：Mert Olgun Karataş、Harun Uslu、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gencer、Oktay Arslan、N. Burcu Arslan、Namık Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.012

  日期：2016.3

  acknowledged as a risk for atherosclerosis and organophosphate toxicity. The present study describes the synthesis, characterization, PON1 inhibitory properties and molecular docking studies of functionalized imidazolium and benzimidazolium salts (1a–5g). The structures of all compounds were elucidated by IR, NMR, elemental analysis and structures of compounds 2b and 2c were characterized by single-crystal

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。