1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 4-[(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride；4-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 346.857
• InChiKey: JTGWYKFGGKRRFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过香豆素取代的 N-杂环卡宾前体的碱促进重排合成咪唑稠合五环吡咯并[3,4-c]香豆素

  摘要：

  五环吡咯香豆素支架是独特的结构基序，形成许多生物活性化合物的骨架。在此，我们报道了通过香豆素取代的N-杂环卡宾（NHC）前体（ 1 ）和Pd（OAc）之间的化学计量反应首次合成了咪唑稠合五环吡咯并[3,4- c ]香豆素衍生物（ 2 ） ) 2 ，在存在外部底座的情况下。对照实验表明，NHC前体的碱促进重排产生N- (烷基)苯胺取代的吡咯并[3,4- c ]香豆素衍生物( 3 )，其中咪唑环打开。此外，通过3和Pd(OAc) 2反应形成2表明五环吡咯并[3,4- c ]香豆素的形成是通过NHC前体的碱促进重排产物发生的。

  DOI：

  10.1039/d4nj03146f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(butyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012