2-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: ZFKKLKZBDLEYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)-N-[3-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrrole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRROLYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AS GPR17 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE 3-PYRROLYLSULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE GPR17

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂物、多晶形、前药、同位素或其共晶体，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求所定义。本发明还涉及一种包含本发明化合物的药物组合物和药学上可接受的载体。本发明还涉及本化合物用作药物和/或诊断的用途。本发明还涉及本化合物用于预防和/或治疗GPR17介导的疾病，例如选择自髓鞘形成障碍和与脑组织损伤相关的疾病或综合症。

  公开号：

  WO2022254027A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRROLYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AS GPR17 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE 3-PYRROLYLSULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE GPR17

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂物、多晶形、前药、同位素或其共晶体，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求所定义。本发明还涉及一种包含本发明化合物的药物组合物和药学上可接受的载体。本发明还涉及本化合物用作药物和/或诊断的用途。本发明还涉及本化合物用于预防和/或治疗GPR17介导的疾病，例如选择自髓鞘形成障碍和与脑组织损伤相关的疾病或综合症。

  公开号：

  WO2022254027A1

文献信息

• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• Triethanolamine-Mediated Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Direct Arylation of Free NH-Pyrroles
  作者：Farnaz Jafarpour、Soraya Rahiminejadan、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1021/jo902739n

  日期：2010.5.7

  An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straithforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under the presented reaction conditions. The scope of

  设计了一种原子经济的，无膦的，钯催化的，未活化的游离NH-吡咯的直接C-2芳基化反应。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的2-芳基-1 H-吡咯的直接方法。在给出的反应条件下可以耐受带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。反应范围也扩大到N-芳基和-烷基吡咯，尽管收率较低。
• Synthesis of 5-Arylpyrrole-2-carboxylic Acids as Key Intermediates for NBD Series HIV-1 Entry Inhibitors
  作者：Asim Debnath、Dmitry Belov、Vladimir Ivanov、Francesca Curreli、Alexander Kurkin、Andrea Altieri

  DOI：10.1055/s-0036-1588780

  日期：2017.8

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are important key intermediates in the synthesis of HIV-1 entry inhibitors (such as NBD-11021 and NBD-14010). Here we present a general method for the synthesis of some 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids in three steps starting from pyrrole. By this method, the compounds could be prepared on gram scale and without chromatographic purification. 5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are important

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。
• Hydrogenative Dearomatization of Pyridine and an Asymmetric Aza‐Friedel–Crafts Alkylation Sequence
  作者：Shuo‐Guo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201309876

  日期：2014.2.17

  Highly efficient synthesis of enantiomerically enriched substituted piperidines has been realized via chiral phosphoric acid catalyzed cascade hydrogenative dearomatization of substituted pyridines and aza‐Friedel‐Crafts reaction in good to excellent yields and enantioselectivity.

  对映体富集的取代哌啶的高效合成已通过手性磷酸催化取代的吡啶的级联氢化脱芳香化反应和氮杂-Friedel-Crafts反应获得了良好的收率和对映选择性。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]pyrazines via Intramolecular Cyclization of N-Propargyl(pyrrolyl)enaminones
  作者：Lyubov Sobenina、Elena Sagitova、Igor Ushakov、Boris Trofimov

  DOI：10.1055/s-0036-1588454

  日期：2017.9

  stereoselective base-catalyzed (Cs2CO3/DMSO) intramolecular cyclization of the synthesized propargylic derivatives to form (acylmeth­ylidene)pyrrolo[1,2-a]pyrazines of Z-configuration. A concise transition-metal-free strategy for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]pyrazines with enone substituents has been developed. It includes the following key steps: (a) cross-coupling of pyrroles with acyl(bromo)acetylenes in solid

  摘要 开发了一种简洁的无过渡金属合成具有烯酮取代基的吡咯并[1,2- a ]吡嗪的策略。它包括以下关键步骤：（a）吡咯与固体氧化铝中的酰基（溴）乙炔在室温下交叉偶联，得到2-（酰基乙炔基）吡咯；（b）将炔丙基胺加到上述乙炔中，形成相应的N-炔丙基亚氨基；（c）合成的炔丙基衍生物的化学和立体选择性碱催化的（Cs 2 CO 3 / DMSO）分子内环化反应形成Z-构型的（酰基亚甲基）吡咯并[1,2- a ]吡嗪。 开发了一种简洁的无过渡金属合成具有烯酮取代基的吡咯并[1,2- a ]吡嗪的策略。它包括以下关键步骤：（a）吡咯与固体氧化铝中的酰基（溴）乙炔在室温下交叉偶联，得到2-（酰基乙炔基）吡咯；（b）将炔丙基胺加到上述乙炔中，形成相应的N-炔丙基亚氨基；（c）合成的炔丙基衍生物的化学和立体选择性碱催化的（Cs 2 CO 3 / DMSO）分子内环化反应形成Z-构型的（酰基亚甲基）吡咯并[1