5-amino-2-{2-[(5-dimethylaminomethyl-furan-2-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-2-{2-[(5-dimethylaminomethyl-furan-2-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 5-amino-2-{2-[(5-dimethylaminomethyl-2-furyl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone；5-amino-2-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 323.419
• InChiKey: XZORCMVXHIURBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(5-dimethylaminomethyl-furan-2-yl)methylthio]ethylamino}-5-nitro-4(3H)-pyrimidone 、 乙二醇甲醚 、 、 盐酸 在 镍 盐酸 、 trihydrochloride 作用下， 反应 1.25h， 以to give 3.53 g of the title compound as a trihydrochloride, mp 127°-132° C.的产率得到5-amino-2-{2-[(5-dimethylaminomethyl-furan-2-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H.sub.2 -receptor

  摘要：

  本发明涉及一种组成式为：##STR1##其中m为0至2的整数，n为2至5的整数，Z为硫、氧或亚甲基，R.sup.1为NO.sub.2或NR.sup.2R.sup.3，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或（较低的）烷基，或者当R.sup.2为氢时，R.sup.3也可以为甲酰基、羧烷基或苯甲酰基；A为苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻二唑基、三唑基、异噁唑基、异硫氰酸酯基、嘧啶基、吡唑基、吡嗪基或吡啶嗪基；但要求A含有一个或两个取代基，第一个取代基选自##STR2##第二个取代基选自（较低的）烷基、羟基、三氟甲基、卤素、氨基、羟甲基和（较低的）烷氧基；q为0至6的整数，R.sup.4为氢原子、（较低的）烷基，该烷基可以选用一个或多个卤素原子进行取代，但所述卤素原子不得位于与氮原子连接的碳原子上，或者为环（较低的）烷基、环（较低的）烷基（较低的）烷基、（较低的）酰基或苯甲酰基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为氢、（较低的）烷基、（较低的）烯基、（较低的）炔基、苯基（较低的）烷基或（较低的）烷氧基（其中（较低的）烷氧基部分至少与氮原子相隔两个碳原子），或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起，可以是吡咯烷基、甲基吡咯烷基、二甲基吡咯烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、甲基哌啶基、二甲基哌啶基、羟基哌啶基、N-甲基哌嗪基、同源哌啶基、庚烷亚胺基、辛烷亚胺基或3-氮杂双环[3.2.2]壬-3-基的化合物；或其无毒的药学可接受的酸加合物。

  公开号：

  US04772704A1

文献信息

• 2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H.sub.2 -receptor
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04772704A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of from zero to 2, inclusive; n is an integer of from 2 to 5 inclusive; Z is sulfur, oxygen or methylene; R.sup.1 is NO.sub.2 or NR.sup.2 R.sup.3 ; R.sup.2 and R.sup.3 each are independently hydrogen or (lower)alkyl, or, when R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 also may be formyl, carboalkoxy, alkanoyl or benzoyl; A is phenyl, furyl, thienyl, pyridyl, thiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, pyridazinyl or pyrazinyl; provided that A contains one or two substituents, the first substituent being selected from ##STR2## and the second substituent being selected from (lower)alkyl, hydroxy, trifluoromethyl, halogen, amino, hydroxymethyl and (lower)alkoxy; q is an integer of from 0 to 6, inclusive; R.sup.4 is a hydrogen atom, a (lower)alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, provided that there is no halogen atom on the carbon atom attached to the nitrogen atom, or a cyclo(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, (lower)alkanoyl or benzoyl group; R.sup.6 and R.sup.7 each are independently hydrogen, (lower)alkyl, (lower)alkenyl, (lower)alkynyl, phenyl(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl in which the (lower)alkoxy moiety is at least two carbon atoms removed from the nitrogen atom, or R.sup.6 and R.sup.7, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may be pyrrolidino, methylpyrrolidino, dimethylpyrrolidino, morpholino, thiomorpholino, piperidino, methylpiperidino, dimethylpiperidino, hydroxypiperidino, N-methylpiperazino, homopiperidino, heptamethyleneimino, octamethyleneimino or 3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; or a nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种组成式为：##STR1##其中m为0至2的整数，n为2至5的整数，Z为硫、氧或亚甲基，R.sup.1为NO.sub.2或NR.sup.2R.sup.3，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或（较低的）烷基，或者当R.sup.2为氢时，R.sup.3也可以为甲酰基、羧烷基或苯甲酰基；A为苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、噻二唑基、三唑基、异噁唑基、异硫氰酸酯基、嘧啶基、吡唑基、吡嗪基或吡啶嗪基；但要求A含有一个或两个取代基，第一个取代基选自##STR2##第二个取代基选自（较低的）烷基、羟基、三氟甲基、卤素、氨基、羟甲基和（较低的）烷氧基；q为0至6的整数，R.sup.4为氢原子、（较低的）烷基，该烷基可以选用一个或多个卤素原子进行取代，但所述卤素原子不得位于与氮原子连接的碳原子上，或者为环（较低的）烷基、环（较低的）烷基（较低的）烷基、（较低的）酰基或苯甲酰基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为氢、（较低的）烷基、（较低的）烯基、（较低的）炔基、苯基（较低的）烷基或（较低的）烷氧基（其中（较低的）烷氧基部分至少与氮原子相隔两个碳原子），或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起，可以是吡咯烷基、甲基吡咯烷基、二甲基吡咯烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、甲基哌啶基、二甲基哌啶基、羟基哌啶基、N-甲基哌嗪基、同源哌啶基、庚烷亚胺基、辛烷亚胺基或3-氮杂双环[3.2.2]壬-3-基的化合物；或其无毒的药学可接受的酸加合物。
• US4772704A
  申请人：——

  公开号：US4772704A

  公开（公告）日：1988-09-20