(E)-3-(4-methylthiazol-5-yl)acrylic acid | 2196246-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(4-methylthiazol-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2196246-47-4
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: FMNDJJGIDWGPPY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 (E)-3-(4-methylthiazol-5-yl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以44.2%的产率得到(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-3-(4-methylthiazol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现咖啡酸苯乙酯衍生物作为新型髓样分化蛋白2抑制剂，可治疗急性肺损伤。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.066
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲醛 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-3-(4-methylthiazol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现咖啡酸苯乙酯衍生物作为新型髓样分化蛋白2抑制剂，可治疗急性肺损伤。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.066

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009141782A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗药物的用途。
• 一种乙烷-1,2-双(3-芳基丙烯酸酯)类化合物及其在药物制备中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN115417830A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种乙烷‑1,2‑双(3‑芳基丙烯酸酯)类化合物在药物制备中的应用，所述的乙烷‑1,2‑双(3‑芳基丙烯酸酯)类化合物用于制备抗炎药物。该类药物能够抑制TNF‑α和IL‑6等炎症因子的释放，可以作为一种治疗急性肺损伤的重要手段。
• Discovery of caffeic acid phenethyl ester derivatives as novel myeloid differentiation protein 2 inhibitors for treatment of acute lung injury
  作者：Lingfeng Chen、Yiyi Jin、Hongjin Chen、Chuchu Sun、Weitao Fu、Lulu Zheng、Min Lu、Pengqin Chen、Gaozhi Chen、Yali Zhang、Zhiguo Liu、Yi Wang、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.066

  日期：2018.1

  Myeloid differentiation protein 2 (MD2) is an essential molecule which recognizes lipopolysaccharide (LPS), leading to initiation of inflammation through the activation of Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling. Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) from propolis of honeybee hives could interfere interactions between LPS and the TLR4/MD2 complex, and thereby has promising anti-inflammatory properties

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。
• Discovery of new cinnamic derivatives as anti‐inflammatory agents for treating acute lung injury in mice
  作者：Pengqin Chen、Zhengwei Xu、Xiemin Wang、Jie He、Jun Yang、Jun Wang、Nipon Chattipakorn、Di Wu、Qidong Tang、Guang Liang、Ting Chen

  DOI：10.1002/ardp.202200191

  日期：2023.2

  cytokines by anti-inflammatory natural products has been proven therapeutically beneficial in the treatment of acute lung injury (ALI). Given the fact that cinnamic acid has been proven to have significant anti-inflammatory activity, we selected it as a promising lead compound to develop more effective analogs in treating ALI. Learning from the symmetric structure of curcumin, 32 new symmetric cinnamic derivatives

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。