N-quinolin-3-yl-D-phenylalaninamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-quinolin-3-yl-D-phenylalaninamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-phenyl-N-quinolin-3-ylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: BUROFBSKYVBNLJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-quinolin-3-yl-D-phenylalaninamide 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl [(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-(quinolin-3-ylamino)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-quinolin-3-yl-D-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126

文献信息

• Bacterial efflux pump inhibitors and methods of treating bacterial infections
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20060003944A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to the field of antimicrobial agents and more specifically it relates to Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds to be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. The invention includes novel compounds useful as efflux pump inhibitors, compositions and devices comprising such efflux pump inhibitors, and therapeutic use of such compounds.

  本发明涉及抗微生物制剂领域，更具体地涉及与抗微生物制剂共同使用的外排泵抑制剂（EPI）化合物，用于治疗由耐药病原体引起的感染。EPI化合物是软药，具有较低的组织积累倾向。本发明包括用作外排泵抑制剂的新化合物，包含这种外排泵抑制剂的组合物和装置，以及这种化合物的治疗用途。
• ENHANCEMENT OF TIGECYCLINE POTENCY USING EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080076741A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Disclosed herein are Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds that can be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. It is demonstrated that the EPIs can be used to increase the potency, decrease bacterial resistance and development of bacterial resistance, and increase killing effectivness of tigecycline. Also disclosed are methods of treatment and pharmaceutical compositions for co-administering tigecylcine with an EPI.

  本文公开了外排泵抑制剂（EPI）化合物，可以与抗微生物药物联合使用，用于治疗由耐药病原体引起的感染。这些EPI化合物是软药物，具有降低组织积累的倾向。证明EPI可以用于增加替加环素的效力，降低细菌耐药性和细菌耐药性的发展，并增加杀菌效果。同时，还公开了联合使用替加环素和EPI的治疗方法和制药组合物。
• Discovery of a Novel Class of State-Dependent Na<sub>V</sub>1.7 Inhibitors for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Kyosuke Tanaka、Hiroyuki Kobayashi、Sayaka Suzuki、Satoshi Shibuya、Hiroko Kimoto、Yuki Domon、Kazufumi Kubota、Yutaka Kitano、Tomihisa Yokoyama、Akiko Shimizugawa、Ryuta Koishi、Chie Fujiwara、Daigo Asano、Tsuyoshi Shinozuka

  DOI：10.1248/cpb.c20-00126

  日期：2020.7.1

  class of state-dependent voltage-gated sodium channel (NaV)1.7 inhibitors is described. By the modification of amide or urethane bond in NaV1.7 blocker III, structure-activity relationship studies that led to the identification of novel NaV1.7 inhibitor 2i (DS01171986) were performed. Compound 2i exhibited state-dependent inhibition of NaV1.7 without NaV1.1, NaV1.5 or human ether-a-go-go related gene (hERG)

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。