3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-3-(2-oxo-2h-chromen-3-yl)acrylaldehyde；3-chloro-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₂H₇ClO₃
• 分子量: 234.639
• InChiKey: VSTBIMQCYKZOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-(7hpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-yl)isothiazole-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（4-苯基异噻唑-5-基）-2-H-铬-2-2-1衍生物的潜在合成

  摘要：

  通过简单的顺序反应已有效地合成了一系列3-（4-苯基异噻唑-5-基）-2- H-铬-2- （1a - 1）衍生物。串联Vilsmeier Hack反应/环化/溴化/ Suzuki交叉偶联反应已成功用于高至高收率的标题化合物的制备。在合成序列中，发现3-氯-3-（2-氧代-2- H-铬基-3-基）丙烯醛（2）与硫氰酸铵反应生成相应的3-（异噻唑-5-基）- 2个H -chromen-2-ones（3）。这些衍生物用N溴化溴代琥珀酰胺可产生相应的区域选择性3-（4-溴异噻唑-5基）-2 H-铬-2-基（4）。最后，化合物4与各种苯基/吡唑/ 7处理ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶基硼酸5A -升在K的存在2 CO 3和Pd催化剂二甲基甲酰胺，得到相应的标题衍生物6A - l。通过分析和光谱研究对所有合成的化合物进行了表征。针对所有不同的癌细胞系（A549，PC3，SKOV3和B16F10）筛选了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2822
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity studies of 3-(coumarin-3-yl)-acrolein derivatives: Evidenced by integrating network pharmacology and vitro assay

  摘要：

  香豆素衍生物结构多样，具有多种重要的生物活性。为了开发更有效的香豆素衍生物用于癌症治疗，我们采用分子杂交方法设计并合成了一系列香豆素-丙烯醛杂化物，并研究了它们对 A549、KB、Hela 和 MCF-7 癌细胞以及 HUVEC 和 LO2 人类正常细胞的抗增殖活性。结果表明，合成的大多数化合物对癌细胞具有显著的抑制活性，但对正常细胞的细胞毒性较低。在所有化合物中，5d 和 6e 是对不同癌细胞株最有希望的化合物，尤其是对 A549 和 KB 细胞。初步作用机理研究表明，代表化合物 6e 能够剂量依赖性地抑制迁移、侵袭和诱导细胞显著凋亡。此外，网络药理学和验证实验的综合结果表明，化合物 6e 通过 PI3K/AKT 介导的 Bcl-2 信号通路诱导线粒体依赖性凋亡。综上所述，我们的研究表明化合物 6e 可通过抑制人口腔表皮样癌细胞的 PI3K/AKT 信号通路，抑制细胞增殖、迁移、侵袭并促进细胞凋亡。这些发现证明了 3-（香豆素-3-基）-丙烯醛衍生物作为新型抗癌化疗候选药物的潜力，为进一步开发临床用药提供了思路。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1141121

文献信息

• Synthesis of novel coumarinyl-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones using task-specific magnetic ionic liquid, [AcMIm]FeCl₄ as catalyst
  作者：Srinivasa Rao Ambati、Jeevan Lal Patel、Satish Gudala、Komal Chandrakar、Santhosh Penta、S. P. Mahapatra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2019.1686526

  日期：2020.1.2

  Abstract An acid-functionalized magnetic ionic liquid, 1-acyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate, [AcMIm]-FeCl4 has been utilized for the synthesis of a series of novel highly functionalized coumarinyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives (3a-3l) by the reactions of various 3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehydes (1) with functionalized aryl, 6-aminouracils. The major significant

  摘要 酸官能化磁性离子液体 1-acyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate, [AcMIm]-FeCl4 已被用于合成一系列新型的高官能化香豆素-吡啶并[2,3-d]嘧啶-2， 4-二酮衍生物 (3a-3l) 通过各种 3-chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl) 丙烯醛 (1) 与官能化的芳基 6-氨基尿嘧啶反应。本程序的主要意义是使用特定任务的酸性离子液体作为催化剂和反应介质，从而避免使用有机溶剂和/或质子酸催化剂。该协议的其他主要优点是 (i) 更短的反应时间 (1 小时), (ii) 简单的后处理程序, (iii) 优异的产品收率 (91-94%) 和 (iv) 催化剂的可回收性。化合物 (3a-3l) 使用 FT-IR、1H NMR、和 13C 核磁共振和质谱研究。图形概要
• Investigations on some coumarin based corrosion inhibitors for mild steel in aqueous acidic medium: Electrochemical, surface morphological, density functional theory and Monte Carlo simulation approach
  作者：Dakeshwar Kumar Verma、Savaş Kaya、Elhachmia Ech-chihbi、Fadoua El-Hajjaji、Mayur Mausoom Phukan、Hassien M. Alnashiri

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115531

  日期：2021.5

  process dissolved the metal surface, until the inhibitor was not applied. The UV–Vis spectrum confirms the formation of a complex between the inhibitor and the iron cations present in the electrolytic medium. WL measurement revealed that BTMC and BTC exhibit a high inhibition efficiency (IE%) of 93.59% and 92.17% for BTMC and BTC, respectively, in their optimum concentration (300 ppm) at 298 K. Density

  合成了两种香豆素衍生物，即3-（3-苄基-4-羟基-2-噻氧代-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-基）-8-甲氧基-2H-铬-2-酮（BTMC）和3-（3-苄基-4-羟基-2 噻氧-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-基）-2H-铬-2-酮（BTC），在摩尔盐酸（1M HCl）中作为低碳钢（MS）的潜在缓蚀剂。应用了不同的技术，包括动电位极化 （PDP）、电化学阻抗谱 （EIS） 和失重 （WL） 测量，以证明 BTMC 和 BTC 对低碳钢腐蚀的抑制潜力。PDP 研究表明所研究的香豆素衍生物的混合抑制模式。这些化合物遵循 Langmuir 等温线吸附模型吸附在金属表面，从而防止金属受到氯阴离子 （Cl-） 的腐蚀攻击。通过扫描电子显微镜 （SEM） 和电子色散光谱 （EDS） 研究了表面形貌的变化。有机分子在金属表面形成非结晶保护层，X 射线衍射分析 （XRD） 证实了这一点。用于
• Synthesis, Anticancer Evaluation, and Molecular Docking Studies of Novel (4-Hydroxy-2-Thioxo-3,4-Dihydro-2<i>H</i>-[1,3]Thiazin-6-Yl)-Chromen-2-Ones via a Multicomponent Approach
  作者：Archi Sharma、Satish Gudala、Srinivasa Rao Ambati、Santhosh Penta、Yashwanth Bomma、Venkateswara Rao Janapala、Anubhuti Jha、Awanish Kumar

  DOI：10.1002/jccs.201700340

  日期：2018.7

  A series of coumarin‐substituted 1,3‐thiazine‐2‐thione derivatives (4a–m) were synthesized via the multicomponent reaction of 3‐chloro‐3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)acrylaldehyde (1) carbon disulfide (2), and various primary amines (3), in presence of triethylamine and acetonitrile under stirring with good yields. The structures of all the synthesized compounds were characterized by analytical and spectral

  一系列香豆素取代的1,3-噻嗪-2-硫酮衍生物（的4A-4M）经3-氯-3-（2-氧代- 2的多组分反应合成ħ -苯并吡喃-3-基）丙烯醛（1）在三乙胺和乙腈的存在下，在搅拌下以良好的收率获得二硫化碳（2）和各种伯胺（3）。通过分析和光谱研究对所有合成化合物的结构进行了表征。此外，对合成的化合物进行了体外筛选对不同癌细胞系（A549，MDA-MB-231，MCF7，HeLa和B16F10）的抗增殖活性。使用Schrodinger软件进行了分子相互作用研究，以识别标题化合物与目标Hsp 100的假设结合基序。与参考药物相比，化合物4a，4c和4m对所有5种细胞系均具有活性，而4a对MCF7的IC 50浓度最低，为7.56±1.07μg/ mL。这种体外抗癌结果也受到计算机模拟对接和计算机模拟ADME（吸收，分布，代谢和排泄）研究的支持。
• One-pot, three-component synthesis of novel coumarinyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate derivatives using [AcMIm]FeCl4 as recyclable catalyst
  作者：Srinivasa Rao Ambati、Jeevan Lal Patel、Komal Chandrakar、Uttam Sarkar、Santhosh Penta、Subhash Banerjee、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133623

  日期：2022.11

  Multicomponent synthesis of novel coumarin-based fused pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate derivatives was developed using acidic ionic liquid, 1-acyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([AcMIm]FeCl4), under mild and environmentally benign reaction conditions. [AcMIm]FeCl4 served as a catalyst as well as the reaction medium and was reused for at least four times without significant loss of yield

  使用酸性离子液体 1-酰基-3-甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 ([AcMIm]FeCl 4 ) 在温和和环境友好的条件下开发了新型香豆素基稠合吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-羧酸盐衍生物的多组分合成反应条件。[AcMIm]FeCl 4作为催化剂和反应介质，至少重复使用四次而不会显着降低产率。随后的化合物(4a-4p)通过 FT-IR、1 H NMR 和13鉴定C NMR和质谱研究。所开发的方法具有几个优点，例如简单的方案、出色的产品产率 (90-92%)、更短的反应时间 (2 h)、催化剂的可回收性、环保的反应条件和更好的绿色化学指标值，如低 E 因子 (0.32)、高反应质量效率 (75.28%)、低工艺质量效率 (1.32) 和高原子经济性 (81.82)。
• 香豆素丙烯醛衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN116375672A

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了香豆素丙烯醛衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。香豆素丙烯醛衍生物的结构式如式(I)所示；该香豆素丙烯醛衍生物由含不同取代基的3‑乙酰香豆素与POCl3和DMF经过Vilsmeier‑Haack‑Arnold反应制备得到。该香豆素丙烯醛衍生物具有突出的抗肿瘤作用，对非小细胞肺癌A549、口腔上皮癌KB、宫颈癌Hela和乳腺癌MCF‑7具有优异的抗增殖活性，能够抑制肿瘤的迁移、侵袭和诱导肿瘤细胞凋亡，在制备抗肿瘤药物上具有广阔的应用空间。