(N-(4-(N-(4-benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (N-(4-(N-(4-benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-{[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]sulfamoyl}phenyl)acetamide；N-[4-[[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]sulfamoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 407.45
• InChiKey: FPYFOIKTNFYVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzothiazole 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (N-(4-(N-(4-benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定新型非酸性微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）抑制剂的多步骤虚拟筛选方案。

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（mPGES-1）是治疗炎性疾病和某些类型癌症的潜在治疗靶标。为了鉴定抑制mPGES-1的新型支架，我们应用了虚拟筛选（VS）方案，该方案包括分子对接，基于指纹的聚类和基于多样性的选择，蛋白质-配体相互作用指纹以及具有分子力学的分子动力学（MD）模拟Poisson-Boltzmann表面积（MM-PBSA）计算。仔细分析确定的命中，以确保选择新型支架，该支架与mPGES-1结合口袋中的关键残基建立稳定的相互作用，并抑制酶的催化活性。结果，我们发现了两种有前途的化学型，4-（2-氯苯基）-N-[（2-{[（（丙-2-基）氨磺酰基]甲基}苯基）甲基]哌嗪-1-羧酰胺（6）和N-（4-甲氧基-3- { [4-（6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]氨磺酰基}苯基）乙酰胺（8），作为非酸性mPGES-1抑制剂，IC50值分别为1.2和1.3μm。最小的8种结构优化产生了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800701

文献信息

• A multi‐step virtual screening protocol for identification of novel non‐acidic microsomal prostaglandin E2 synthase‐1 (mPGES‐1) inhibitors
  作者：Suhaib Shekfeh、Burcu Çalışkan、Katrin Fischer、Tansu Yalçın、Ulrike Garscha、Oliver Werz、Erden Banoglu

  DOI：10.1002/cmdc.201800701

  日期：——

  Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) is a potential therapeutic target for the treatment of inflammatory diseases and certain types of cancer. To identify novel scaffolds for mPGES-1 inhibition, we applied a virtual screening (VS) protocol that comprises molecular docking, fingerprints-based clustering with diversity-based selection, protein-ligand interactions fingerprints, and molecular

  微粒体前列腺素E2合酶1（mPGES-1）是治疗炎性疾病和某些类型癌症的潜在治疗靶标。为了鉴定抑制mPGES-1的新型支架，我们应用了虚拟筛选（VS）方案，该方案包括分子对接，基于指纹的聚类和基于多样性的选择，蛋白质-配体相互作用指纹以及具有分子力学的分子动力学（MD）模拟Poisson-Boltzmann表面积（MM-PBSA）计算。仔细分析确定的命中，以确保选择新型支架，该支架与mPGES-1结合口袋中的关键残基建立稳定的相互作用，并抑制酶的催化活性。结果，我们发现了两种有前途的化学型，4-（2-氯苯基）-N-[（2-[（（丙-2-基）氨磺酰基]甲基}苯基）甲基]哌嗪-1-羧酰胺（6）和N-（4-甲氧基-3- [4-（6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]氨磺酰基}苯基）乙酰胺（8），作为非酸性mPGES-1抑制剂，IC50值分别为1.2和1.3μm。最小的8种结构优化产生了