ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: IAKNSXNGMJTVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 1-amino-8,8-dimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和神经活性：吡啶并[3,2-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶、吡啶并[3,2-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶和吡啶并[3'， 2′:4,5]嘧啶并[1,2-a]氮杂

  摘要：

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：

  DOI：

  10.3390/molecules26113320
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和神经活性：吡啶并[3,2-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶、吡啶并[3,2-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶和吡啶并[3'， 2′:4,5]嘧啶并[1,2-a]氮杂

  摘要：

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：

  DOI：

  10.3390/molecules26113320

文献信息

• New Synthesis of Pyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428018060167

  日期：2018.6

  A new efficient method has been developed for the synthesis of highly biologically active pyrano-[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines on the basis of Smiles rearrangement of ethyl [(8-alkyl(aryl)-5-cyano-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetates. Intermediate acetohydrazides have also been isolated. The proposed procedure is advantageous due to the possibility of avoiding experimentally

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。
• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：