ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: IAKNSXNGMJTVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 1-amino-8,8-dimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和神经活性：吡啶并[3,2-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶、吡啶并[3,2-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶和吡啶并[3'， 2′:4,5]嘧啶并[1,2-a]氮杂

  摘要：

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：

  DOI：

  10.3390/molecules26113320
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl [(5-cyano-3,3-dimethyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和神经活性：吡啶并[3,2-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶、吡啶并[3,2-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶和吡啶并[3'， 2′:4,5]嘧啶并[1,2-a]氮杂

  摘要：

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：

  DOI：

  10.3390/molecules26113320

文献信息

• New Synthesis of Pyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428018060167

  日期：2018.6

  A new efficient method has been developed for the synthesis of highly biologically active pyrano-[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines on the basis of Smiles rearrangement of ethyl [(8-alkyl(aryl)-5-cyano-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetates. Intermediate acetohydrazides have also been isolated. The proposed procedure is advantageous due to the possibility of avoiding experimentally

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。