N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl]maleamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl]maleamic acid
• 英文别名: (Z)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DBMMEEJXUISWJS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对羟基苯乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl]maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  YUA001, a Novel Aldose Reductase Inhibitor Isolated from Alkalophilic Corynebacterium sp. YUA25. II. Chemical Modification and Biological Activity.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 N-取代酪胺（2-对羟基苯乙胺）衍生物（1-11），并评估了它们对猪肾醛糖还原酶（EC 1, 1, 1, 21）的抑制活性。在这些化合物中，N-2-对羟基苯乙基马来酰胺酸（10）的醛糖还原酶抑制活性最强，是 YUA0011 的 22 倍。）

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.827

文献信息

• YUA001, a Novel Aldose Reductase Inhibitor Isolated from Alkalophilic Corynebacterium sp. YUA25. II. Chemical Modification and Biological Activity.
  作者：WON-SUCK SUN、HYO-SUNG LEE、JUNG-MIN PARK、SUNG-HAN KIM、JU-HYUN YU、JUNG-HAN KIM

  DOI：10.7164/antibiotics.54.827

  日期：——

  A series of novel N-substituted tyramine (2-p-hydroxyphenylethylamine) derivatives (1-11) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against pig kidney aldose reductase (EC 1, 1, 1, 21). Of these compounds, N-2-p-hydroxyphenylethyl maleamic acid (10) exhibits the strongest aldose reductase inhibitory activity, which is 22 times more potent than that of YUA0011).

  研究人员合成了一系列新型 N-取代酪胺（2-对羟基苯乙胺）衍生物（1-11），并评估了它们对猪肾醛糖还原酶（EC 1, 1, 1, 21）的抑制活性。在这些化合物中，N-2-对羟基苯乙基马来酰胺酸（10）的醛糖还原酶抑制活性最强，是 YUA0011 的 22 倍。）