1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-5-methylfuro[3,2-C]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-5-methylfuro[3,2-C]pyrazole
• 英文别名: [5-(1-Benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: KSBWACMKGATUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-5-methylfuro[3,2-C]pyrazole 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl [5-(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)-furan-2-ylmethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel fused pyrazolyl compound

  摘要：

  一种具有下述通式的融合吡唑基化合物：其中A、Ar1、Ar2、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还披露了一种含有上述融合吡唑基化合物有效量的药物组合物。

  公开号：

  US20050215612A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 lead(IV) acetate 、 氯化亚砜 、 calcium borohydride 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-5-methylfuro[3,2-C]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型抗白血病药物1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）的呋喃唑类似物。

  摘要：

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.001

文献信息

• Fused pyrazolyls as anti-cancer drugs
  申请人：Yung Shin Pharm. Ind. Co. Ltd.

  公开号：EP1586572A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  A fused pyrazolyl compound of the following formula: wherein A, Ar1, Ar2, R1, R2, R3, and R4, are as defined herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing an effective amount of the above-described fused pyrazolyl compound.

  下式的融合吡唑化合物： 其中 A、Ar1、Ar2、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义。还公开了一种药物组合物，其中含有有效量的上述融合吡唑化合物。
• US7378532B2
  申请人：——

  公开号：US7378532B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• Novel fused pyrazolyl compound
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050215612A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A fused pyrazolyl compound of the following formula: wherein A, Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , are as defined herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing an effective amount of the above-described fused pyrazolyl compound.

  一种具有下述通式的融合吡唑基化合物：其中A、Ar1、Ar2、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还披露了一种含有上述融合吡唑基化合物有效量的药物组合物。
• Synthesis of furopyrazole analogs of 1-benzyl-3-(5-hydroxymethyl-2-furyl)indazole (YC-1) as novel anti-leukemia agents
  作者：Li-Chen Chou、Li-Jiau Huang、Jai-Sing Yang、Fang-Yu Lee、Che-Ming Teng、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.001

  日期：2007.2

  differentiation of HL-60 cells toward granulocyte lineage and promoted HL-60 cell differentiation by regulation of Bcl-2 and c-Myc proteins. Meanwhile, compound 1 also demonstrated apoptosis inducing effect. Such anti-leukemia mechanism of action is apparently different from that of YC-1 which mainly works by inducing apoptosis, but not cell differentiation. Therefore, compound 1 is identified here as

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，