(S)-methyl 2-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: OJJFJJNHIQYZPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate 在 Schwartz's reagent 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-methoxy-1-oxopentan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-deacetylation under mild conditions

  摘要：

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41971a
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (S)-methyl 2-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-deacetylation under mild conditions

  摘要：

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41971a

文献信息

• Chemoselective N-deacetylation under mild conditions
  作者：Prakash R. Sultane、Trimbak B. Mete、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/c3ob41971a

  日期：——

  A mild and efficient chemoselective N-deacetylation using the Schwartz reagent at room temperature in rapid time is described. The mild and neutral conditions enable orthogonal N-deacetylation in the presence of some of the common protecting groups (viz. Boc, Fmoc, Cbz, Ts). The deprotection conditions did not induce any epimerization at the chiral amino centre.

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。