4-β-(2-aminoethylthio)catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-β-(2-aminoethylthio)catechin
• 英文别名: 4β-(2-aminoethylthio)catechin；4beta-(2-Aminoethylthio)catechin；(2R,3R,4S)-4-(2-aminoethylsulfanyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆S
• 分子量: 365.407
• InChiKey: RTWGDOBXVVOEQF-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kandelin B-5 、 巯基乙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.9 mg的产率得到4β-(2-aminoethylthio)cinchonain Ib
  参考文献：
  名称：

  菖蒲根茎酚类化合物及其抗炎活性

  摘要：

  从 Smilax china L. 的根茎中分离出一种新的三黄酮类化合物 kandelin B-5 (1)，以及六种已知的苯丙烷取代的 flavan-3-ols (2-7)、九种黄酮类化合物 (8-16)、两种芪类(17, 18) 和其他两种化合物 (19, 20)。化合物1的结构是根据一维、二维核磁共振和HR-ESI-MS数据以及化学方法确定的。评估了化合物 2-5、8-12、15、17 和 19 的抗炎活性。只有化合物10、15和17对LPS诱导的THP-1细胞显示出轻微的IL-1β表达抑制活性，在50 μg/mL的浓度下抑制率分别为15.8%、37.3%和35.8%。

  DOI：

  10.3390/molecules22040515

文献信息

• Phenolic Compounds from the Rhizomes of Smilax china L. and Their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Cheng Zhong、Deng Hu、Lian-Bing Hou、Lu-Yao Song、Ying-Jun Zhang、Yang Xie、Li-Wen Tian

  DOI：10.3390/molecules22040515

  日期：——

  triflavanoid, kandelin B-5 (1), was isolated from the rhizomes of Smilax china L., together with six known phenylpropanoid substituted flavan-3-ols (2–7), nine flavonoids (8–16), two stilbenoids (17, 18), and two other compounds (19, 20). The structure of compound 1 was determined on the basis of 1D, 2D NMR and HR-ESI-MS data, as well as chemical method. Compounds 2–5, 8–12, 15, 17, and 19 were evaluated

  从 Smilax china L. 的根茎中分离出一种新的三黄酮类化合物 kandelin B-5 (1)，以及六种已知的苯丙烷取代的 flavan-3-ols (2-7)、九种黄酮类化合物 (8-16)、两种芪类(17, 18) 和其他两种化合物 (19, 20)。化合物1的结构是根据一维、二维核磁共振和HR-ESI-MS数据以及化学方法确定的。评估了化合物 2-5、8-12、15、17 和 19 的抗炎活性。只有化合物10、15和17对LPS诱导的THP-1细胞显示出轻微的IL-1β表达抑制活性，在50 μg/mL的浓度下抑制率分别为15.8%、37.3%和35.8%。