(-)-albocycline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-albocycline
• 英文别名: (5R,8S,13S,14R)-5-Hydroxy-8-methoxy-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: BYWWNDLILWPPJP-JXSMBQFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-albocycline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半合成白环素类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  Albocycline (ALB) 是一种独特的大环内酯天然产物，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、万古霉素中间体 (VISA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA) 菌株具有强效、窄谱活性（MIC = 0.5– 1.0 微克/毫升）。本文描述了通过在三个特定位点官能化而衍生自白环素的新型系列类似物的合成和评价：C2-C3 烯酮、C4 上的叔甲醇和烯丙基 C16 甲基。通过最小抑制浓度测定 (MIC) 对构效关系 (SAR) 的探索表明 C4 酯类似物6 ALB 的效力是 ALB 的两倍，后者代表了一类可以进一步研究以解决多重耐药病原体的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127509