N-butyl-3-heptyl-4-hexyl-2-methylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-butyl-3-heptyl-4-hexyl-2-methylpyrrole
• 英文别名: 1-Butyl-3-heptyl-4-hexyl-2-methylpyrrole
• 化学式: C₂₂H₄₁N
• 分子量: 319.574
• InChiKey: CZRSCTJCSKJETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正辛醛 、 正丁胺 在 samarium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到N-butyl-3-heptyl-4-hexyl-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Sa催化的醛，胺和硝基烷的三组分偶联反应制备取代的烷基吡咯。

  摘要：

  在温和条件下，在催化量的species物种的存在下，通过醛，胺和硝基烷的三组分偶联反应合成吡咯。该反应被认为涉及α，β-不饱和亚胺的偶联，其是由sa催化的由胺和醛产生的亚胺的亚胺的醛醇缩醛型缩合与硝基烷烃偶联而成的。在α，β-不饱和醛（或酮）与胺和硝基烷烃的三组分偶联的情况下，仅在不存在任何催化剂的情况下加热获得烷基吡咯。例如，使丁胺，2-丁烯基环己酮和硝基乙烷的混合物在60摄氏度下反应15小时，生成异吲哚4r，其产率为39％，这是常规方法难以制备的。

  DOI：

  10.1021/jo980435t

文献信息

• Preparation of Substituted Alkylpyrroles via Samarium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, and Nitroalkanes
  作者：Hiroyuki Shiraishi、Takayuki Nishitani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo980435t

  日期：1998.9.1

  synthesized by three-component coupling reaction of aldehydes, amines, and nitroalkanes in the presence of a catalytic amount of a samarium species under mild conditions. The reaction is considered to involve the coupling of alpha,beta-unsaturated imines, which are provided by the samarium-catalyzed aldol-type condensation of imines generated from amines and aldehydes, with nitroalkanes. In the case of the three-component

  在温和条件下，在催化量的species物种的存在下，通过醛，胺和硝基烷的三组分偶联反应合成吡咯。该反应被认为涉及α，β-不饱和亚胺的偶联，其是由sa催化的由胺和醛产生的亚胺的亚胺的醛醇缩醛型缩合与硝基烷烃偶联而成的。在α，β-不饱和醛（或酮）与胺和硝基烷烃的三组分偶联的情况下，仅在不存在任何催化剂的情况下加热获得烷基吡咯。例如，使丁胺，2-丁烯基环己酮和硝基乙烷的混合物在60摄氏度下反应15小时，生成异吲哚4r，其产率为39％，这是常规方法难以制备的。