(R)-2-thiazolidinecarboxylic acid (2R,3R)-tartaric acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-thiazolidinecarboxylic acid (2R,3R)-tartaric acid salt
• 英文别名: (2R)-1,3-thiazolidin-3-ium-2-carboxylic acid;(2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate
• 化学式: C₄H₆O₆*C₄H₇NO₂S
• 分子量: 283.259
• InChiKey: UCVRFYFQYLOKOM-VBHMSZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 巯基乙胺 、 乙醛酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.1%的产率得到(R)-2-thiazolidinecarboxylic acid (2R,3R)-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 2-Thiazolidinecarboxylic Acid by Asymmetric Transformation.

  摘要：

  半胱胺与乙醛酸一水合物在乙酸和乙醇的混合物中在(2R,3R)-或(2S,3S)-酒石酸[(R)-或(S)-TA]存在下缩合，作为拆分剂，得到(-)-2-硫杂-唑烷甲酸[(-)-2-THC]与(R)-TA的盐或(+)-2-THC与(S)-TA的盐。用三乙胺的甲醇溶液处理这些盐，得到(-)-和(+)-2-THC。通过将所得(-)-和(+)-2-THC的粉末X射线衍射图与(RS)-2-THC进行比较，确定其为对映体纯形式。 (-)- 和 (+)-2-THC 的绝对构型根据 (2R, 4R)- 和 (2S, 4S)-2, 4-噻唑烷二甲酸、(R)-4-噻唑烷甲酸的摩尔旋转进行估计酸、(-)-和(+)-2-THC。确定(-)-2-THC具有(R)-构型，(+)-2-THC具有(S)-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1180

文献信息

• Preparation of Optically Active 2-Thiazolidinecarboxylic Acid by Asymmetric Transformation.
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Takashi KATAYAMA、Joji ISHIKAWA、Takeshi ASAI、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.1180

  日期：——

  Cysteamine was condensed with glyoxylic acid monohydrate in a mixture of acetic acid and ethanol in the presence of (2R, 3R)- or (2S, 3S)-tartaric acid [(R)- or (S)-TA], as the resolving agent, to give the salt of (-)-2-thia-zolidinecarboxylic acid [(-)-2-THC] with (R)-TA or the salt of (+)-2-THC with (S)-TA. Treatment of these salts with triethylamine in methanol afforded (-)- and (+)-2-THC. The (-)- and (+)-2-THC obtained were betermined to be enantiopure forms by comparing their powder X-ray diffiraction patterns with that of (RS)-2-THC. The absolute configurations of (-)- and (+)-2-THC were estimated based on molar rotations of (2R, 4R)- and (2S, 4S)-2, 4-thiazolidinedicarboxylic acids, (R)-4-thiazolidinecarboxylic acid, and (-)- and (+)-2-THC. (-)-2-THC was determined to have the (R)-configuration, and (+)-2-THC to have the (S)-configuration.

  半胱胺与乙醛酸一水合物在乙酸和乙醇的混合物中在(2R,3R)-或(2S,3S)-酒石酸[(R)-或(S)-TA]存在下缩合，作为拆分剂，得到(-)-2-硫杂-唑烷甲酸[(-)-2-THC]与(R)-TA的盐或(+)-2-THC与(S)-TA的盐。用三乙胺的甲醇溶液处理这些盐，得到(-)-和(+)-2-THC。通过将所得(-)-和(+)-2-THC的粉末X射线衍射图与(RS)-2-THC进行比较，确定其为对映体纯形式。 (-)- 和 (+)-2-THC 的绝对构型根据 (2R, 4R)- 和 (2S, 4S)-2, 4-噻唑烷二甲酸、(R)-4-噻唑烷甲酸的摩尔旋转进行估计酸、(-)-和(+)-2-THC。确定(-)-2-THC具有(R)-构型，(+)-2-THC具有(S)-构型。