1-tosyl-3-(trimethylsilyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-(trimethylsilyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-trimethylsilyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₅S₂Si
• 分子量: 457.567
• InChiKey: POJFLBXPADWZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1-tosyl-3-(trimethylsilyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,8-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-epoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-Tosyl-3-Azacyclohexyne。一种有张力的环状炔酰胺的合成与化学

  摘要：

  描述了应变六元环状 ynamide 的首次合成。N-Tosyl-3-azacyclohexyne 是通过氟化物促进的 1,2 消除在允许在各种加成、插入和 [2 + 2]、[3 + 2] 和 [ 4 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja509055r
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 正丁基锂 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-tosyl-3-(trimethylsilyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-Tosyl-3-Azacyclohexyne。一种有张力的环状炔酰胺的合成与化学

  摘要：

  描述了应变六元环状 ynamide 的首次合成。N-Tosyl-3-azacyclohexyne 是通过氟化物促进的 1,2 消除在允许在各种加成、插入和 [2 + 2]、[3 + 2] 和 [ 4 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja509055r

文献信息

• Synthesis of aminopyrazoles from sydnones and ynamides
  作者：T. Wezeman、J. Comas-Barceló、M. Nieger、J. P. A. Harrity、S. Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02518h

  日期：——

  Aminopyrazoles are prepared from readily accessible sydnones and sulfonyl ynamides using either a copper-mediated sydnone alkyne cycloaddition (CuSAC) or in situ generated strained cyclic ynamides.

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。
• <i>N</i>-Tosyl-3-Azacyclohexyne. Synthesis and Chemistry of a Strained Cyclic Ynamide
  作者：Sami F. Tlais、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja509055r

  日期：2014.11.5

  The first synthesis of a strained six-membered cyclic ynamide is described. N-Tosyl-3-azacyclohexyne is generated via fluoride-promoted 1,2 elimination under conditions that allow trapping of the strained heterocyclic alkyne in a variety of addition, insertion, and [2 + 2], [3 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions.

  描述了应变六元环状 ynamide 的首次合成。N-Tosyl-3-azacyclohexyne 是通过氟化物促进的 1,2 消除在允许在各种加成、插入和 [2 + 2]、[3 + 2] 和 [ 4 + 2] 环加成反应。