(E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid
• 英文别名: (E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: JNVGBRQYZHTBTP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到sodium [(E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid]
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸酯的三有机锡（IV）配合物的合成，表征，晶体结构和体外抗菌活性

  摘要：

  摘要通过使双三正丁基锡（IV）氧化物与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮杂烯基）反应合成偶氮二羧酸酯的三有机锡（IV）配合物（R =正丁基，苯基和甲基） ）-2-羟基苯甲酸（L1HH'）[化合物1]和三有机锡（IV）氯化物[R = Ph，Me]与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮烯基）-的钠盐2-羟基苯甲酸（L1Na）[化合物2和3]或（E）-5-（（4-羧基苯基）二氮烯基）-2-羟基苯甲酸的钠盐（L2Na）[化合物4和5]。通过元素分析，UV，IR和NMR光谱对复合物进行表征。三有机锡（IV）配合物的NMR研究表明，该配合物在溶液状态下采用4坐标准四面体几何形状。固态配合物1和3的结构通过X射线晶体学表征。晶体结构分析表明，该配合物具有在锡原子周围具有扭曲的三角双锥体几何形状的聚合物结构。在两种配合物中均观察到经典的分子内氢键OH = O。还针对各种微生物筛选了复合物的体外抗菌活性，发现是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 水杨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸酯的三有机锡（IV）配合物的合成，表征，晶体结构和体外抗菌活性

  摘要：

  摘要通过使双三正丁基锡（IV）氧化物与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮杂烯基）反应合成偶氮二羧酸酯的三有机锡（IV）配合物（R =正丁基，苯基和甲基） ）-2-羟基苯甲酸（L1HH'）[化合物1]和三有机锡（IV）氯化物[R = Ph，Me]与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮烯基）-的钠盐2-羟基苯甲酸（L1Na）[化合物2和3]或（E）-5-（（4-羧基苯基）二氮烯基）-2-羟基苯甲酸的钠盐（L2Na）[化合物4和5]。通过元素分析，UV，IR和NMR光谱对复合物进行表征。三有机锡（IV）配合物的NMR研究表明，该配合物在溶液状态下采用4坐标准四面体几何形状。固态配合物1和3的结构通过X射线晶体学表征。晶体结构分析表明，该配合物具有在锡原子周围具有扭曲的三角双锥体几何形状的聚合物结构。在两种配合物中均观察到经典的分子内氢键OH = O。还针对各种微生物筛选了复合物的体外抗菌活性，发现是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.11.030

文献信息

• ROKOS, H.
  作者：ROKOS, H.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS FOR USE IN THE TREATMENT OF ULCERATIVE COLITIS
  申请人：Sigmoid Pharma Limited

  公开号：EP3091967A1

  公开（公告）日：2016-11-16
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN THE TREATMENT OF ULCERATIVE COLITIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE LA RECTOCOLITE HÉMORRAGIQUE
  申请人：SIGMOID PHARMA LTD

  公开号：WO2015104414A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  An oral modified release composition comprising cyclosporin, wherein the composition is for use in the treatment of ulcerative colitis in a patient, wherein the composition is for use in the concurrent treatment of the patient with an active agent selected from an aminosalicylate and a steroid, and a fixed or free combination thereof. Also claimed are kits comprising the oral modified release composition and the active agent. Also disclosed are methods for the treatment of ulcerative colitis using the oral modified release composition.
• Synthesis, characterization, crystal structures and in vitro antimicrobial activities of triorganotin(IV) complexes of azo-dicarboxylates
  作者：Manojit Roy、Sanasam Sachika Devi、Subhadip Roy、C.B. Singh、Keisham Surjit Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2014.11.030

  日期：2015.2

  complexes (R = n-butyl, phenyl and methyl) of azo-dicarboxylates were synthesized by reacting bis-tri-n-butyltin(IV) oxide with (E)-5-((2-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid (L1HH′) [compound 1] and tri-organotin(IV) chlorides [R = Ph, Me] with either sodium salt of (E)-5-((2-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzoic acid (L1Na) [compounds 2 and 3] or sodium salt of (E)-5-((4-carboxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxy

  摘要通过使双三正丁基锡（IV）氧化物与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮杂烯基）反应合成偶氮二羧酸酯的三有机锡（IV）配合物（R =正丁基，苯基和甲基） ）-2-羟基苯甲酸（L1HH'）[化合物1]和三有机锡（IV）氯化物[R = Ph，Me]与（E）-5-（（2-羧基苯基）二氮烯基）-的钠盐2-羟基苯甲酸（L1Na）[化合物2和3]或（E）-5-（（4-羧基苯基）二氮烯基）-2-羟基苯甲酸的钠盐（L2Na）[化合物4和5]。通过元素分析，UV，IR和NMR光谱对复合物进行表征。三有机锡（IV）配合物的NMR研究表明，该配合物在溶液状态下采用4坐标准四面体几何形状。固态配合物1和3的结构通过X射线晶体学表征。晶体结构分析表明，该配合物具有在锡原子周围具有扭曲的三角双锥体几何形状的聚合物结构。在两种配合物中均观察到经典的分子内氢键OH = O。还针对各种微生物筛选了复合物的体外抗菌活性，发现是有效的。
• Identification of the subtype-selective Sirt5 inhibitor balsalazide through systematic SAR analysis and rationalization via theoretical investigations
  作者：Carina Glas、Johannes C.B. Dietschreit、Nathalie Wössner、Lars Urban、Ehab Ghazy、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Christian Ochsenfeld、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112676

  日期：2020.11

  We report here an extensive structure-activity relationship study of balsalazide, which was previously identified in a high-throughput screening as an inhibitor of Sirt5. To get a closer understanding why this compound is able to inhibit Sirt5, we initially performed docking experiments comparing the binding mode of a succinylated peptide as the natural substrate and balsalazide with Sirt5 in the presence of NAD(+). Based on the evidence gathered here, we designed and synthesized 13 analogues of balsalazide, in which single functional groups were either deleted or slightly altered to investigate which of them are mandatory for high inhibitory activity. Our study confirms that balsalazide with all its given functional groups is an inhibitor of Sirt5 in the low micromolar concentration range and structural modifications presented in this study did not increase potency. While changes on the N-aroyl-beta-alanine side chain eliminated potency, the introduction of a truncated salicylic acid part minimally altered potency. Calculations of the associated reaction paths showed that the inhibition potency is very likely dominated by the stability of the inhibitor-enzyme complex and not the type of inhibition (covalent vs. non-covalent). Further in-vitro characterization in a trypsin coupled assay determined that the tested inhibitors showed no competition towards NAD(+) or the synthetic substrate analogue ZKsA. In addition, investigations for subtype selectivity revealed that balsalazide is a subtype-selective Sirt5 inhibitor, and our initial SAR and docking studies pave the way for further optimization. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.