(1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on
• 英文别名: (2aS,4aR,6aS,6bS)-octahydrocyclopenta[cd]pentalen-1(2H)-one；(1S,4S,7R,10S)-tricyclo[5.2.1.04,10]decan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XEVIFVDDUHEJAP-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on 生成 (1R,2aS,4aR,6aS,6bS,1'R,2'aS,4'aR,6'aS,6'bS)-Hexadecahydro-[1,1']bi[cyclopenta[cd]pentalenyl]-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  meso-和 dl-Bivalvane (pentasecododecahedrane)。外消旋和手性 2,3-二氢-和六氢三喹啉-2-酮还原偶联过程中的对映体识别

  摘要：

  光学纯和外消旋六氢三喹啉-2-one ( 6 ) 的频哪醇还原伴随着外、外碳-碳键的形成而进行。对映体纯的 6 的偶联仅产生二醇 11。从（ f ） 6 形成相当数量的 11 和 12 表明所涉及的非对映过渡态具有相当的能量。使用手性和外消旋 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) 进行的研究给出了类似的结果。各种 1,2-二醇通过它们的 I3C NMR（由此揭示对称性）、H NMR（Cj 和 C3 处的内质子屏蔽，通过羟基被见证）和红外光谱以及与合成。四种二醇转化为它们的硫代碳酸酯，随后在回流温度下用亚磷酸三乙酯处理，提供了立体有择的结构相关烯烃。17 的催化氢化提供了 dl-bivalvane (2)，而 19 的还原产生了 meso-bivalvane 异构体 3。讨论了这些转化的其他方面以及 2 和 3 的构象可能性。十二面体是五种完美固体之一（其他是四

  DOI：

  10.1021/ja00858a013