(1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on
• 英文别名: (2aS,4aR,6aS,6bS)-octahydrocyclopenta[cd]pentalen-1(2H)-one；(1S,4S,7R,10S)-tricyclo[5.2.1.04,10]decan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XEVIFVDDUHEJAP-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7R,10S)-Tricyclo<5,2,1,0^4,10>decan-2-on 生成 (1R,2aS,4aR,6aS,6bS,1'R,2'aS,4'aR,6'aS,6'bS)-Hexadecahydro-[1,1']bi[cyclopenta[cd]pentalenyl]-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  meso-和 dl-Bivalvane (pentasecododecahedrane)。外消旋和手性 2,3-二氢-和六氢三喹啉-2-酮还原偶联过程中的对映体识别

  摘要：

  光学纯和外消旋六氢三喹啉-2-one ( 6 ) 的频哪醇还原伴随着外、外碳-碳键的形成而进行。对映体纯的 6 的偶联仅产生二醇 11。从（ f ） 6 形成相当数量的 11 和 12 表明所涉及的非对映过渡态具有相当的能量。使用手性和外消旋 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) 进行的研究给出了类似的结果。各种 1,2-二醇通过它们的 I3C NMR（由此揭示对称性）、H NMR（Cj 和 C3 处的内质子屏蔽，通过羟基被见证）和红外光谱以及与合成。四种二醇转化为它们的硫代碳酸酯，随后在回流温度下用亚磷酸三乙酯处理，提供了立体有择的结构相关烯烃。17 的催化氢化提供了 dl-bivalvane (2)，而 19 的还原产生了 meso-bivalvane 异构体 3。讨论了这些转化的其他方面以及 2 和 3 的构象可能性。十二面体是五种完美固体之一（其他是四

  DOI：

  10.1021/ja00858a013

文献信息

• meso- and dl-Bivalvane (pentasecododecahedrane). Enantiomer recognition during reductive coupling of racemic and chiral 2,3-dihydro- and hexahydrotriquinacen-2-ones
  作者：Leo A. Paquette、Isamu Itoh、William B. Farnham

  DOI：10.1021/ja00858a013

  日期：1975.12

  transition states involved are of comparable energy. Studies with chiral and racemic 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) gave analogous results. The various 1,2-glycols are identified by their I3C N M R (symmetry is thereby revealed), ‘H NMR (shielding of the endo protons at Cj and C3, by hydroxyl is witnessed), and ir spectra, in tandem with the method of synthesis. Conversion of the four diols to their thionocarbonates

  光学纯和外消旋六氢三喹啉-2-one ( 6 ) 的频哪醇还原伴随着外、外碳-碳键的形成而进行。对映体纯的 6 的偶联仅产生二醇 11。从（ f ） 6 形成相当数量的 11 和 12 表明所涉及的非对映过渡态具有相当的能量。使用手性和外消旋 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) 进行的研究给出了类似的结果。各种 1,2-二醇通过它们的 I3C NMR（由此揭示对称性）、H NMR（Cj 和 C3 处的内质子屏蔽，通过羟基被见证）和红外光谱以及与合成。四种二醇转化为它们的硫代碳酸酯，随后在回流温度下用亚磷酸三乙酯处理，提供了立体有择的结构相关烯烃。17 的催化氢化提供了 dl-bivalvane (2)，而 19 的还原产生了 meso-bivalvane 异构体 3。讨论了这些转化的其他方面以及 2 和 3 的构象可能性。十二面体是五种完美固体之一（其他是四