5-(4-(2-bromoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(2-bromoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 330.202
• InChiKey: HEJRGUPRAKJTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-bromoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione 、 小檗碱 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到9-(2-(4-((2,4-thiazolidinedione-5-yl)methyl)phenoxy)ethoxy)-O-berberine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  9-位取代的双功能团小檗碱衍生物的制备方 法及用途

  摘要：

  本发明提供式一种9‑位取代双功能团小檗碱衍生物合成方法，属药物合成领域。通过药理学方面实验发现，该类衍生物具有多种价值的药物活性，特别是其容易吸收的性能是其他药物所不具备的，具体地该类衍生物在动物实验中显示出优异调节2型糖尿病大鼠血糖和血脂作用。其主要作用体现在可以改善口服葡萄糖耐量、促进胰岛素分泌、改善胰岛素抵抗、降低甘油三酯的量等。

  公开号：

  CN106146488B
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到5-(4-(2-bromoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  9-位取代的双功能团小檗碱衍生物的制备方 法及用途

  摘要：

  本发明提供式一种9‑位取代双功能团小檗碱衍生物合成方法，属药物合成领域。通过药理学方面实验发现，该类衍生物具有多种价值的药物活性，特别是其容易吸收的性能是其他药物所不具备的，具体地该类衍生物在动物实验中显示出优异调节2型糖尿病大鼠血糖和血脂作用。其主要作用体现在可以改善口服葡萄糖耐量、促进胰岛素分泌、改善胰岛素抵抗、降低甘油三酯的量等。

  公开号：

  CN106146488B

文献信息

• 4,5-DIPHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ACYL COENZYME A: CHOLESTEROL-0-ACYL-TRANSFERASE (ACAT) INHIBITOR
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0680472A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• [EN] 4,5-DIPHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ACYL COENZYME A: CHOLESTEROL-0-ACYL-TRANSFERASE (ACAT) INHIBITOR<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIPHENYLIMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'ACYL-COENZYME-A: CHOLESTEROL-O-ACYL-TRANSFERASE (ACAT)
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1995014673A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) The invention provides new diphenylimidazoles of formula (I) wherein: Ph is phenyl; and wherein A) when Z is 4,5-diphenylimidazol-2-ylthio, then p is zero and Y is a --(Ch2)m--X--(CH2)n-- group in which a) m and n being the same are 1 or 2 and X is (1), (2) or (3), wherein R is hydrogen or an optionally omega-hydroxy substituted C1-C10 alkyl chain, or b) m and n are 2 and X is (4), (5), (6) or (7), in which q is 1 or 2; or B) when Z is an aryloxy group unsubstituted or substituted by a substituent chosen from C1-C6 alkyl, halo-C1-C6 alkyl, C1-C6 alcoxy, halogen, amino or an aryloxy group substituted by two substituents chosen from C1-C6 alkyl, halo-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halogen, amino, nitro, C1-C6 alkoxy-carbonyl, di(C1-C6 alkyl) amino and --NHCONH-C1-C6 alkyl, or an aryloxy or arylthio group substituted by three sustituents chosen independently from hydroxy and C1-C6 alkyl, or a group chosen from 2-pyridyloxy, an optionally substituted imidazo[1,2-b]pyrazol-1-yl group, 2,3--dihydro-1H-imidazo[1,2--b]pyrazol-1-yl and (8) in which R1 is (9), (10) or (11), in which each of R2, R3 and R4 independently is hydrogen, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; then p is zero or 1 and Y is a --(CH2)m--X--(CH2)n-- group wherein m and n are 1, X is a --(CH A)t-- group wherein A is hydrogen or hydroxy and t is zero or an integer of 1 to 10, or a group chosen from (12), (13), (14), (15) in which R is as defined above; or C) when Z is thiazolidin--2,4--dione--5--yl, then p is zero and Y is a bond or a --(CH2)m--X--(CH2)n-- group in which m and n are 1, X is a --(CH2)t-- group in which t is as defined above, and the pharmaceutically acceptable forming salts thereof, which have an ACAT inhibiting activity and are thus useful in the treatment of dyslipidemia, atherosclerosis and coronary diseases.(FR) L'invention se rapporte à des nouvelles diphénylimidazoles de la formule générale (I), dans laquelle Ph est phényle et dans laquelle: A) lorsque Z est 4,5-diphénylimidazol-2-ylthio, alors p vaut zéro et Y est un groupe --(Ch2)m--X--(CH2)n--, dans lequel: a) m et n étant égaux valent 1 ou 2 et X est (1), (2) ou (3), formules dans lesquelles R est hydrogène ou une chaîne alkyle C1-C10 facultativement substituée par oméga-hydroxy, ou b) m et n valent 2 et X est (4), (5), (6) ou (7), formules dans lesquelles Q vaut 1 ou 2; ou B) lorsque Z est un groupe aryloxy non substitué ou substitué par un substituant choisi parmi alkyle C1-C6, halo-alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, halogène, amino ou un groupe aryloxy substitué par deux substituants choisis parmi alkyle C1-C6, halo-alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, halogène, amino, nitro, alcoxy C1-C6-carbonyle, di(alkyle C1-C6)amino et --NHCONH-alkyle C1-C6, ou un groupe aryloxy ou arylthio substitué par trois substituants choisis indépendamment parmi hydroxy et alkyle C1-C6, ou un groupe choisi parmi 2--pyridyloxy, ou un groupe imidazo[1,2-b]pyrazol-1-yle facultativement substitué, 2,3--dihydro-1H-imidazo[1,2--b]pyrazol-1-yle et (8), où R1 est (9), (10) ou (11), formules dans lesquelles chacun des R2, R3 et R4 représente indépendamment hydrogène, alkyle C1-C4 ou alcoxy C1-4; alors p vaut zéro ou 1 et Y est un groupe --(CH2)m--X--(CH2)n--, dans lequel m et n valent 1, X est un groupe --(CH A)t--, dans lequel A est hydrogène ou hydroxy et t vaut zéro ou est un nombre entier compris entre 1 et 10, ou un groupe choisi parmi (12), (13), (14), (15), où R est tel que défini ci-dessus; ou C) lorsque Z est thiazolidine--2,4--dione--5--yle, alors p vaut zéro et Y est une liaison ou un groupe --(CH2)m--X--(CH2)n, dans lequel m et n valent 1, X est un groupe --(CH2)t--, dans lequel t est tel que défini ci-dessus. L'invention se rapporte également aux sels pharmacologiquement acceptables de ces composés, lesquels ont une activité inhibitrice de l'ACAT et sont par conséquent utiles dans le traitement d'une lipidémie anormale, de l'athérosclérose et des coronaropathies.
• 9-位取代的双功能团小檗碱衍生物的制备方 法及用途
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN106146488B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明提供式一种9‑位取代双功能团小檗碱衍生物合成方法，属药物合成领域。通过药理学方面实验发现，该类衍生物具有多种价值的药物活性，特别是其容易吸收的性能是其他药物所不具备的，具体地该类衍生物在动物实验中显示出优异调节2型糖尿病大鼠血糖和血脂作用。其主要作用体现在可以改善口服葡萄糖耐量、促进胰岛素分泌、改善胰岛素抵抗、降低甘油三酯的量等。