2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: indole-3-acetic hydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LERJHRFDDMXXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide 、 4-苯基苯甲酸 在 PS-PPh3 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-(5-biphenyl-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用聚合物支持的试剂和微波加热简单，高效地一步合成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸和酰肼快速高效地合成1,3,4-恶二唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得产物1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.131
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and β-Glucuronidase Inhibitory Potential of Indole Base Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  β-葡糖醛酸酶是一种溶酶体糖苷酶酶，催化癌细胞和正常细胞的细胞外基质以及细胞膜的糖氨基聚糖，对于癌细胞的增殖、侵袭和转移至关重要。β-葡糖醛酸酶活性水平的增加会引发肝癌、结肠癌和膀胱肿瘤。最有价值的结构是吲哚和噁二唑，由于其药理行为和展现出许多生物学特性而受到广泛关注。基于吲哚基噁二唑的22个（1-22）类似物被合成并筛选其对β-葡糖醛酸酶的抑制潜力。大多数化合物显示出强大的抑制潜力，IC50值在0.9 ± 0.01至46.4 ± 0.9 µM之间，正对照为标准药物d-葡糖醛酸1,4内酯（IC50 = 48.1 ± 1.2 µM）。已建立了所有合成化合物的结构活性关系（SAR）。为了阐明合成化合物与β-葡糖醛酸酶之间的分子相互作用，将1、4和6号化合物对接到β-葡糖醛酸酶的活性结合位点。得到的结果表明，这种结合在热力学上是有利的，所选化合物与β-葡糖醛酸酶的结合会随着在所选化合物-β-葡糖醛酸酶复合物中建立的氢键数量的增加而增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24050963

文献信息

• Comparison of affinity ranking by target-directed dynamic combinatorial chemistry and surface plasmon resonance
  作者：Priska Frei、Marleen Silbermann、Tobias Mühlethaler、Xiaohua Jiang、Oliver Schwardt、Rachel Hevey、Beat Ernst

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.913

  日期：——

  Target-directed dynamic combinatorial chemistry (tdDCC) is a powerful method to screen ligands for pharmacologically relevant targets. Generating a dynamic library from reversibly reacting building blocks in the presence of a target protein leads to the amplification of the most potent library constituents. In previous studies on tdDCC, these compounds were identified in a qualitative “hit/no-hit”-manner

  靶向动态组合化学 (tdDCC) 是一种有效的方法来筛选药理学相关靶标的配体。在目标蛋白存在的情况下，通过可逆反应构建块生成动态库会导致最有效的库成分放大。在之前对 tdDCC 的研究中，这些化合物以定性的“命中/未命中”方式被鉴定。然而，扩增程度与文库成分亲和力之间的精确关系尚未得到评估。为了研究扩增-亲和力关系，我们比较了 tdDCC 实验，采用可逆酰腙形成和细菌粘附素 FimH 作为靶标，通过表面等离子体共振确定文库成分的亲和力。
• METHODS FOR DETECTING OR ASSAYING VIRUS
  申请人：Advanced Life Science Institute, Inc.

  公开号：EP0967484B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• A simple and efficient one step synthesis of 1,3,4-oxadiazoles utilizing polymer-supported reagents and microwave heating
  作者：Ying Wang、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.131

  日期：2006.1

  1,3,4-Oxadiazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids and acid hydrazides in one simple step. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered the product 1,3,4-oxadiazoles in high yields and purities.

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸和酰肼快速高效地合成1,3,4-恶二唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得产物1,3,4-恶二唑。
• Synthesis, Molecular Docking and β-Glucuronidase Inhibitory Potential of Indole Base Oxadiazole Derivatives
  作者：El Hassane Anouar、Moustapha Eid Moustapha、Muhammad Taha、Mohammed H. Geesi、Zeinab R. Farag、Fazal Rahim、Noor Barak Almandil、Rai Khalid Farooq、Muhammad Nawaz、Ashik Mosaddik

  DOI：10.3390/molecules24050963

  日期：——

  β-glucuronidase is a lysosomal glycosidase enzyme which catalyzes the extracellular matrix of cancer and normal cells and the glycosaminoglycans of the cell membrane, which is important for cancer cell proliferation, invasion, and metastasis. Liver cancer, colon carcinoma, and neoplasm bladder are triggered by the increase of the level of β-glucuronidase activity. The most valuable structures are indole and oxadiazole which has gain immense attention because of its pharmacological behavior and display many biological properties. Twenty-two (1–22) analogs of indole based oxadiazole were synthesized and screened for their inhibitory potential against β-glucuronidase. Majority of the compounds showed potent inhibitory potential with IC50 values ranging between 0.9 ± 0.01 to 46.4 ± 0.9 µM, under positive control of standard drug d-saccharic acid 1,4 lactone (IC50 = 48.1 ± 1.2 µM). Structural activity relationship (SAR) has been established for all synthesized compounds. To shed light on molecular interactions between the synthesized compounds and β-glucuronidase, 1, 4, and 6 compounds were docked into the active binding site of β-glucuronidase. The obtained results showed that this binding is thermodynamically favorable and β-glucuronidase inhibition of the selected compounds increases with the number of hydrogen bonding established in selected compound-β-glucuronidase complexes.

  β-葡糖醛酸酶是一种溶酶体糖苷酶酶，催化癌细胞和正常细胞的细胞外基质以及细胞膜的糖氨基聚糖，对于癌细胞的增殖、侵袭和转移至关重要。β-葡糖醛酸酶活性水平的增加会引发肝癌、结肠癌和膀胱肿瘤。最有价值的结构是吲哚和噁二唑，由于其药理行为和展现出许多生物学特性而受到广泛关注。基于吲哚基噁二唑的22个（1-22）类似物被合成并筛选其对β-葡糖醛酸酶的抑制潜力。大多数化合物显示出强大的抑制潜力，IC50值在0.9 ± 0.01至46.4 ± 0.9 µM之间，正对照为标准药物d-葡糖醛酸1,4内酯（IC50 = 48.1 ± 1.2 µM）。已建立了所有合成化合物的结构活性关系（SAR）。为了阐明合成化合物与β-葡糖醛酸酶之间的分子相互作用，将1、4和6号化合物对接到β-葡糖醛酸酶的活性结合位点。得到的结果表明，这种结合在热力学上是有利的，所选化合物与β-葡糖醛酸酶的结合会随着在所选化合物-β-葡糖醛酸酶复合物中建立的氢键数量的增加而增加。