2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: indole-3-acetic hydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LERJHRFDDMXXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide 、 4-苯基苯甲酸 在 PS-PPh3 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-(5-biphenyl-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用聚合物支持的试剂和微波加热简单，高效地一步合成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  只需一个简单的步骤，即可从多种羧酸和酰肼快速高效地合成1,3,4-恶二唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得产物1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.131
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and β-Glucuronidase Inhibitory Potential of Indole Base Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  β-葡糖醛酸酶是一种溶酶体糖苷酶酶，催化癌细胞和正常细胞的细胞外基质以及细胞膜的糖氨基聚糖，对于癌细胞的增殖、侵袭和转移至关重要。β-葡糖醛酸酶活性水平的增加会引发肝癌、结肠癌和膀胱肿瘤。最有价值的结构是吲哚和噁二唑，由于其药理行为和展现出许多生物学特性而受到广泛关注。基于吲哚基噁二唑的22个（1-22）类似物被合成并筛选其对β-葡糖醛酸酶的抑制潜力。大多数化合物显示出强大的抑制潜力，IC50值在0.9 ± 0.01至46.4 ± 0.9 µM之间，正对照为标准药物d-葡糖醛酸1,4内酯（IC50 = 48.1 ± 1.2 µM）。已建立了所有合成化合物的结构活性关系（SAR）。为了阐明合成化合物与β-葡糖醛酸酶之间的分子相互作用，将1、4和6号化合物对接到β-葡糖醛酸酶的活性结合位点。得到的结果表明，这种结合在热力学上是有利的，所选化合物与β-葡糖醛酸酶的结合会随着在所选化合物-β-葡糖醛酸酶复合物中建立的氢键数量的增加而增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24050963

文献信息

• Comparison of affinity ranking by target-directed dynamic combinatorial chemistry and surface plasmon resonance
  作者：Priska Frei、Marleen Silbermann、Tobias Mühlethaler、Xiaohua Jiang、Oliver Schwardt、Rachel Hevey、Beat Ernst

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.913

  日期：——

  Target-directed dynamic combinatorial chemistry (tdDCC) is a powerful method to screen ligands for pharmacologically relevant targets. Generating a dynamic library from reversibly reacting building blocks in the presence of a target protein leads to the amplification of the most potent library constituents. In previous studies on tdDCC, these compounds were identified in a qualitative “hit/no-hit”-manner

  靶向动态组合化学 (tdDCC) 是一种有效的方法来筛选药理学相关靶标的配体。在目标蛋白存在的情况下，通过可逆反应构建块生成动态库会导致最有效的库成分放大。在之前对 tdDCC 的研究中，这些化合物以定性的“命中/未命中”方式被鉴定。然而，扩增程度与文库成分亲和力之间的精确关系尚未得到评估。为了研究扩增-亲和力关系，我们比较了 tdDCC 实验，采用可逆酰腙形成和细菌粘附素 FimH 作为靶标，通过表面等离子体共振确定文库成分的亲和力。
• METHODS FOR DETECTING OR ASSAYING VIRUS
  申请人：Advanced Life Science Institute, Inc.

  公开号：EP0967484B1

  公开（公告）日：2007-05-02