N^α-lauroyl-L-arginine methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-lauroyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Nalpha-lauroylarginine methyl ester；methyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(dodecanoylamino)pentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₃₈N₄O₃*ClH
• 分子量: 406.997
• InChiKey: ILSHYQBNSXNAAX-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-lauroyl-L-arginine methyl ester hydrochloride 、 十四胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用精氨酸的双链表面活性剂制备的新型阳离子囊泡：疏水基团对抗菌活性和细胞毒性的作用。

  摘要：

  阳离子双链表面活性剂已引起人们极大的兴趣，因为它们会产生可用于生物医学应用的阳离子囊泡。使用一种简单且经济的合成方法，我们合成了四种具有不同烷基链长（LANHCx）的双链表面活性剂。双链表面活性剂的临界聚集浓度比其相应的单链LAM的CMC低至少一个数量级，并且用LANHCx制备的溶液包含稳定的阳离子囊泡。令人鼓舞的是，与常规的二烷基二甲基铵表面活性剂相比，这些新的精氨酸衍生物显示出非常低的溶血活性和较弱的细胞毒性作用。另外，具有最短烷基链的表面活性剂对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.colsurfb.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N^α-lauroyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用精氨酸的双链表面活性剂制备的新型阳离子囊泡：疏水基团对抗菌活性和细胞毒性的作用。

  摘要：

  阳离子双链表面活性剂已引起人们极大的兴趣，因为它们会产生可用于生物医学应用的阳离子囊泡。使用一种简单且经济的合成方法，我们合成了四种具有不同烷基链长（LANHCx）的双链表面活性剂。双链表面活性剂的临界聚集浓度比其相应的单链LAM的CMC低至少一个数量级，并且用LANHCx制备的溶液包含稳定的阳离子囊泡。令人鼓舞的是，与常规的二烷基二甲基铵表面活性剂相比，这些新的精氨酸衍生物显示出非常低的溶血活性和较弱的细胞毒性作用。另外，具有最短烷基链的表面活性剂对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.colsurfb.2016.01.020

文献信息

• Cationic Surfactants Based on Arginine-Phenylalanine and Arginine-Tryptophan: Synthesis, Aggregation Behavior, Antimicrobial Activity, and Biodegradation
  作者：Lourdes Pérez、María Teresa García、Aurora Pinazo、Edgar Pérez-Matas、Zakaria Hafidi、Elena Bautista

  DOI：10.3390/pharmaceutics14122602

  日期：——

  of amino acid-based surfactants was synthesized, characterized and tested for antimicrobial activity. The head group architecture (number and type of amino acids, density of cationic charge, ionic character) and the hydrophobic moiety (alkyl chain length and position of the hydrophobic group) were systematically modified, and the effect on the surfactant biological and aggregation behavior was studied

  阳离子表面活性剂作为药物载体和用于基因治疗具有巨大的潜力（由阳离子表面活性剂制成的阳离子囊泡可以封装用于细胞转移的RNA或DNA）。它们还可以用作抗菌剂和抗真菌剂来治疗人类感染。在抗菌素耐药性日益增加的时代，开发适合用作抗菌剂的新型生物相容性表面活性剂引起了人们的高度关注。在这项工作中，合成、表征并测试了基于氨基酸的表面活性剂库的抗菌活性。系统地修饰了头基结构（氨基酸的数量和类型、阳离子电荷的密度、离子特性）和疏水部分（烷基链长度和疏水基团的位置），并研究了对表面活性剂生物学和聚集行为的影响。研究过。因此，对pKa值、胶束化过程、抗菌效率和生物降解性进行了评估。表面活性剂的临界胶束浓度值取决于其疏水特性，但极性头以及烷基链的位置和长度的变化也显着影响针对某些测试微生物的活性。此外，生物降解性与表面活性剂的疏水特性以及烷基链与极性头的连接密切相关。这里建立的结构-活性关系可能会为设计有效的可
• Antimikrobiell ausgerüstete Folien, Schwämme und Schwammtücher
  申请人：Kalle GmbH

  公开号：EP2363024B1

  公开（公告）日：2016-10-12
• New cationic vesicles prepared with double chain surfactants from arginine: Role of the hydrophobic group on the antimicrobial activity and cytotoxicity
  作者：A. Pinazo、V. Petrizelli、M. Bustelo、R. Pons、M.P. Vinardell、M. Mitjans、A. Manresa、L. Perez

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2016.01.020

  日期：2016.5

  prepared with the LANHCx contain stable cationic vesicles. Encouragingly, these new arginine derivatives show very low haemolytic activity and weaker cytotoxic effects than conventional dialkyl dimethyl ammonium surfactants. In addition, the surfactant with the shortest alkyl chain exhibits good antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. The results show that a rational design applied to cationic

  阳离子双链表面活性剂已引起人们极大的兴趣，因为它们会产生可用于生物医学应用的阳离子囊泡。使用一种简单且经济的合成方法，我们合成了四种具有不同烷基链长（LANHCx）的双链表面活性剂。双链表面活性剂的临界聚集浓度比其相应的单链LAM的CMC低至少一个数量级，并且用LANHCx制备的溶液包含稳定的阳离子囊泡。令人鼓舞的是，与常规的二烷基二甲基铵表面活性剂相比，这些新的精氨酸衍生物显示出非常低的溶血活性和较弱的细胞毒性作用。另外，具有最短烷基链的表面活性剂对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。