Piv-L-Pro-Gpn-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-L-Pro-Gpn-OH
• 英文别名: 2-[1-[[[(2S)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]cyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 352.474
• InChiKey: OENCPDDIZVGPPL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 、 Piv-L-Pro-OSu 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到Piv-L-Pro-Gpn-OH
  参考文献：
  名称：

  包含构象受限的加巴喷丁残基的α-γ杂合肽：链反转模拟物的表征。

  摘要：

  描述了包含立体化学约束的γ-氨基酸残基加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸Gpn）的四个二肽的晶体结构。Piv-Pro-Gpn-OH（1）的分子构象显示了β-转角类似物构象，该构象由Piv CO基团与Prov的pro S氢之间的十个原子C [H ... O]氢键稳定Gpn CH（2）[CO]基团。肽Boc-Gly-Gpn-OH（2），Boc-Aib-Gpn-OH（3）和Boc-Aib-Gpn-OMe（4）形成致密的折叠结构，其中多肽链方向明显不同被观察到。在所有情况下，Gpn残基都具有关于CγC键Cβ（θ（1））和CβC Cα的gauche，gaug（g，g）构象（ theta（2））键。观察到两个不同的Gpn构象家族。在肽1和3中，Gpn残基的平均主链扭转角值为phi = 98度，theta（1）=-62度，theta（2）=-73度和psi = 79度，而在肽2和4中，平均值为phi =

  DOI：

  10.1002/chem.200305088