6-methoxy-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6‐methoxy‐2‐tosyl‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3,4‐b]indole；6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；6-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: QDTOXJKRXWWTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  单电子转移产生的超氧离子对N-杂环的脱氢作用

  摘要：

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201705202
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氧化重排偶联反应用于四氢-β-咔啉与芳香胺的官能化

  摘要：

  请全部重新排列：用光生单线态氧处理四氢-β-咔啉会导致不稳定的二氧杂环丁烷，后者会开环生成具有九元环的合成中间体。这些产物在酸的存在下与胺反应形成各种氨基取代的二氢吡咯并喹啉（参见方案）。这种简单的方法适用于复杂的类药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201708893

文献信息

• Manipulation of Water for Diversified Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines (THβCs) with Indoles
  作者：Dekang Xu、Fu Ye、Jinxiang Ye、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02413

  日期：2019.8.2

  temperature that exhibit a broad functional-group tolerance. More water leads to monoarylation, while less water leads to diarylation. Further one-step transformation afforded oxidized bis(indolyl)methanes, eudistomin U, and the related derivatives in satisfactory yields.

  水在有机合成中起着至关重要的作用。然而，由水操纵的多种功能化仍然很少，并且仍未开发。在这里，我们报道了第一个水操纵的协议，以实现在室温下开放的烧瓶中四氢-β-咔啉（THβCs）的多样化功能化，表现出宽泛的官能团耐受性。更多的水导致单芳基化，而更少的水导致二芳基化。进一步的一步转化以令人满意的产率提供了氧化的双（吲哚基）甲烷，芥子油苷U和相关的衍生物。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines by Persulfate
  作者：Haijun Chen、Fu Ye、Jing Luo、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02772

  日期：2019.9.20

  The development of persulfate-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is reported. This mild reaction facilitates the formation of a variety of 2-formyl N-substituted tryptamines and the related derivatives as key intermediates in moderate to excellent yields. The method is applicable to direct last-stage oxidation of two interesting pharmaceuticals, Cialis and evodiamine.

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。
• 一种四氢-β-咔啉的吲哚化衍生物及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN112574198A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明属于药物化学领域，公开了一种四氢‑β‑咔啉的吲哚化衍生物及其制备方法和应用。在铜离子催化和氧气条件下，使四氢‑β‑咔啉类化合物与吲哚衍生物进行偶联，通过一种温和的氧化偶联条件，对四氢咔啉类衍生物进行末期官能团化。该制备方法简单，所用试剂为实验室常用试剂，反应条件温和，实用性强，该类骨架结构首次合成，具有显著的抗肿瘤活性，可用于开发成治疗乳腺癌、肺癌和宫颈癌等的药物。
• Diverse Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines or Tetrahydro-γ-carbolines via Oxidative Coupling Rearrangement
  作者：Fu Ye、Qing Liu、Ranran Cui、Dekang Xu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02351

  日期：2021.1.1

  functionalization of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) or tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) via oxidative coupling rearrangement. The treatment of THβCs or THγCs with t-BuOOH (TBHP) afforded 3-peroxyindolenines, followed by HCl catalyzed indolation to form unexpected 2-indolyl-3-peroxyindolenines. Further rearrangement of these peroxides allows for rapid access to a skeletally diverse chemical library in good

  我们在这里报道了通过氧化偶联重排的四氢-β-咔啉（THβCs）或四氢-γ-咔啉（THγCs）的各种功能化。用t- BuOOH（TBHP）处理THβCs或THγCs可得到3-peroxyindolenines，然后用HCl催化的吲哚形成意外的2-indolyl-3-peroxyindolenines。这些过氧化物的进一步重排使得能够以良好至优异的产率快速进入骨骼多样化的化学文库。