(2S)-amino-3-phenyl-propionic acid decyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-amino-3-phenyl-propionic acid decyl ester
• 英文别名: phenylalanine n-decyl ester；decyl L-phenylalaninate；(S)-Decyl 2-amino-3-phenylpropanoate；decyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: HMSHFXBDVHMCRC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-amino-3-phenyl-propionic acid decyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸侧链的取代基增强 π 堆叠螺旋结构的稳定性：通过成核-伸长机制形成螺旋

  摘要：

  涉及将α-氨基酸残基掺入聚合物的侧链或主链的分子设计通常用于通过分子内氢键来稳定人工分子结构。然而，这种分子设计策略很少考虑氨基酸部分 α 位取代基之间相互作用的重要性，如自然界中发现的那样。在此，我们报告了一系列新型 π 堆叠螺旋聚 (quinolylene-2,3-methylene) 的合成，其中氨基酸衍生物在 α 位具有不同的取代基。我们发现通过将取代基填充在侧链之间的空白空间中，π-堆叠螺旋聚（喹啉-2,3-亚甲基）的热稳定性得到显着提高。特别是，当使用庞大的环己基丙氨酸衍生物作为侧链时，即使在氢键竞争者二甲亚砜中，π-堆叠螺旋结构也能保持其稳定性。氨基酸取代基对 π 堆叠结构的稳定作用导致了独特的聚合行为，涉及成核-伸长步骤。在具有亮氨酸和环己基丙氨酸的衍生物形成稳定的π-堆叠螺旋结构的情况下，在初始聚合阶段形成具有缠结主链的亚稳态结构。这些结构随后经历了不可逆的结构变化，以实现热力学稳定的螺旋

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01337
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-amino-3-phenyl-propionic acid decyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1

文献信息

• Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells
  作者：Nausheen Joondan、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman、Sabina Jhaumeer-Laulloo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.01.001

  日期：2015.2

  l-Phenylalanine have been synthesized and their antibacterial efficiencies were determined against various strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial activity increased with increasing chain length, exhibiting a cut-off effect at C14 for Gram-positive and C12 for Gram-negative bacteria. The l-Phenylalanine QUATS displayed enhanced antibacterial properties with a higher cut-off point

  已经合成了一系列衍生自1-苯丙氨酸的季铵化合物（QUATS），并确定了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种菌株的抗菌效果。抗菌活性随链长的增加而增加，在革兰氏阳性菌的C 14和革兰氏阴性菌的C 12处表现出截断作用。的升-苯丙氨酸季铵化合物显示的增强相比于它们相应的更高的截止点的抗菌性能升-苯丙氨酸酯盐酸盐。CMC与MIC相关，推断胶束活性有助于抗菌活性的截止作用。溶血活性（HC还确定了针对人类红细胞的QUATS（50），以说明这些QUATS对细菌的选择性高于对哺乳动物细胞的选择性。通常，MIC低于HC 50，在TBS中作为一种常见介质对胶束对抗菌和溶血性评估的贡献进行评估，证实了这些QUATS在其单体浓度下可以起到抗菌但无毒的作用。QUATS与磷脂囊泡（1,2-dipalmitoyl- sn-甘油3-磷酸胆碱（DPPC）在1-苯胺基-8-萘磺酸盐（ANS）和1,6-二苯基-1,3,5-
• Synthesis, self-assembly, bacterial and fungal toxicity, and preliminary biodegradation studies of a series of<scp>l</scp>-phenylalanine-derived surface-active ionic liquids
  作者：Illia V. Kapitanov、Andrew Jordan、Yevgen Karpichev、Marcel Spulak、Lourdes Perez、Andrew Kellett、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c9gc00030e

  日期：——

  imidazolium, and cholinium groups and enabled a comprehensive analysis of the effect of the alkyl ester chain (from C2 to C16) on the synthesis, toxicity, biodegradability, and surfactant properties of the novel SAILs. The evaluation of the SAILs revealed that a wide variety of properties were strictly dependent on the side chain length, including their bacterial and fungal toxicities (from low toxicity to

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性
• Helical Polyisocyanopeptides as Lyotropic Liquid Crystals for Measuring Residual Dipolar Couplings
  作者：Gao-Wei Li、Jiang-Ming Cao、Wen Zong、Li Hu、Mao-Lin Hu、Xinxiang Lei、Han Sun、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1002/chem.201700539

  日期：2017.6.7

  Residual dipolar couplings (RDC) emerged to be an important structural parameter for organic and biomolecules. Herein, a new helical polyisocyanopeptide (l,l‐PIAF‐OBn) that forms lyotropic liquid crystals (LLC) in CDCl3 is proposed as a novel weakly orienting medium for acquiring residual dipolar couplings (RDCs) of organic molecules. We demonstrate its application for the structural elucidation of

  残留偶极偶合（RDC）成为有机分子和生物分子的重要结构参数。在本文中，提出了一种新的螺旋聚异氰基肽（l，l -PIAF-OBn），它在CDCl 3中形成溶致液晶（LLC），作为一种新型的弱取向介质，用于获得有机分子的残留偶极偶合（RDC）。我们证明了其对士的宁和雷公藤甲内酯的结构阐明的应用。
• Molecular Assembly and Gelating Behavior of (<scp>l</scp>)‐Alanine Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Shota Kurobe、Yutaro Nirei、Naoto Kurokawa、Weilin Wei、Ayhan Yurtsever、Takeshi Fukuma、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.202300455

  日期：2023.7.11

  A low-molecular-weight organogelator derived from (L)-amino acids was designed and synthesized. The (L)-alanine derivatives were determined to be excellent gelators, forming good gels even when smaller amounts were added. Self-molecular aggregates were observed to be helical or sheet-like, and the gels were constructed by forming aggregates by self-molecular recognition.

  设计并合成了一种源自(L)-氨基酸的低分子量有机凝胶剂。(L)-丙氨酸衍生物被确定为优异的胶凝剂，即使添加量较少也能形成良好的凝胶。观察到自分子聚集体呈螺旋状或片状，通过自分子识别形成聚集体来构建凝胶。
• New amino acid-based anionic surfactants and their use as enantiodiscriminating lyotropic liquid crystalline NMR solvents
  作者：Krystyna Baczko、Chantal Larpent、Philippe Lesot

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.022

  日期：2004.3

  New amino acid-based anionic surfactants have been synthesized and their use as chiral oriented NMR solvents studied. A series of sulfonated amphiphilic L-Phe or L-Ala derivatives with pentyl to tetradecyl tails were prepared by reacting the corresponding amino acid esters with o-sulfobenzoic anhydride. Their critical micelle concentrations (CMCs) range from 1.6 x 10(-5) to 1.4 x 10(-2) mol/L and depend on the alkyl chain length as well as on the nature of the amino acid block. These values are comparatively lower than those of classical surfactants such as alkylbenzenesulfonates and N-acylamino-acid carboxylates. Their use as chiral liquid crystals (CLC) for analytical purposes is reported. In particular, it is shown that aqueous solutions of these chiral sulfonates in the presence of chlorinated solvents (CHCl3, CH2Cl2, C2H2Cl4, or CCl4) provide homogeneous oriented NMR solvents able to differentiate between enantiomers of D,L-alanine-2-d(1) using proton and deuterium NMR spectroscopy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.