methyl (3R)-3-aminobutanoate acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-aminobutanoate acetate
• 英文别名: methyl (3R)-3-aminobutyrate acetate；acetic acid;methyl (3R)-3-aminobutanoate
• 化学式: C₂H₄O₂*C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 177.2
• InChiKey: QASKKZZVGZXELD-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-aminobutanoate acetate 生成 (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides

  摘要：

  本发明的化合物是公式I中的取代N-[(氨基亚甲基或氨甲基)苯基]丙基酰胺，具有有用的药理活性，因此被纳入制药组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是Factor Xa抑制剂。本发明涉及公式I的化合物，含有公式I的组合物，其制备方法和使用方法，用于治疗患有或患有因Xa因子抑制剂治疗可以改善的疾病的患者。

  公开号：

  US06080767A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-{[(1S)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino}but-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (3R)-3-aminobutanoate acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Heterogeneously Catalyzed Hydrogenation of Enamines for the Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  Pure (Z)-enamines readily prepared from beta-ketoesters and amides using (S)-phenylglycine amide were hydrogenated with very high diastereoselectivities (up to 200:1) using heterogeneous catalysis. Hydrogenolytic cleavage of the (S)-phenylglycine amide afforded the corresponding chiral beta-aminoesters and amides. The high geometrical purity of the (Z)-enamine and a simple activation procedure for the PtO2 catalyst are essential in achieving high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja038812t

文献信息

• Practical, Catalytic Enantioselective Hydrogenation to Synthesize<i>N</i>-Unprotected β-Amino Esters
  作者：Kazuhiko Matsumura、Xiaoyong Zhang、Kiyoto Hori、Toshiyuki Murayama、Tadamasa Ohmiya、Hideo Shimizu、Takao Saito、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/op2001035

  日期：2011.9.16

  Practical and simple catalytic enantioselective hydrogenation reactions to synthesize N-unprotected β-amino esters have been developed: (1) asymmetric hydrogenation of N-unprotected β-enamine ester and (2) asymmetric direct reductive amination of β-keto esters using ammonium salts. A Ru–DM-SEGPHOS complex was used as the catalyst in both cases and gave high enantioselectivity, high reactivity, and

  已经开发出实用且简单的催化对映选择性氢化反应，以合成N-未保护的β-氨基酯：（1）N-未保护的β-烯胺酯的不对称氢化和（2）使用铵盐的β-酮酯的不对称直接还原胺化。在两种情况下，Ru-DM-SEGPHOS络合物均用作催化剂，并具有高对映选择性，高反应活性和广泛的底物适用性。与传统的合成路线相比，这些方案大大减少了反应时间和浪费。直接还原胺化路线的规模大于100 kg。
• [EN] SUBSTITUTED N-[(AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES<br/>[FR] N-[(AMINOIMINOMETHYLE OU AMINOMETHYLE)PHENYLE]PROPYLAMIDES A SUBSTITUTION
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997024118A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) The compounds according to the invention are substituted N-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides of formula (I) herein which exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More especially, they are Factor Xa inhibitors. The present invention is directed to compounds of formula (I), compositions containing compounds of formula (I), methods for their preparation and their use, which are for treating a patient suffering from, or subject to, conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.(FR) Composés constitués par des N-[(aminoiminométhyle ou aminométhyle)phényle]propylamides à substitution de la formule (I) exerçant une activité utile sur le plan pharmacologique et de ce fait incorporés dans des compositions pharmaceutiques pour le traitement de patients souffrants de certains troubles pathologiques. Ces composés sont plus spécialement des inhibiteurs du facteur Xa. L'invention porte sur des composés de la formule (I), des compositions contenant des composés de la formule (I), des méthodes de préparation et d'utilisation de ces composés pour le traitement d'un patient souffrant d'états pouvant être améliorés par l'administration d'un inhibiteur du facteur Xa.

  本发明涉及一种具有有用药理活性的取代N-[(氨基亚甲基或氨基甲基)苯基]丙基酰胺化合物，其化学式为(I)，因此被纳入制药组合物中并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa抑制剂。本发明涉及化合物(I)、含有化合物(I)的组合物、其制备方法及其用途，用于治疗患有或受到可通过凝血因子Xa抑制剂的给药而改善的疾病的患者。
• Asymmetric reductive amination of keto acid derivatives for producing amino acid derivatives
  申请人：Matsumura Kazuhiko

  公开号：US20070142443A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a process for producing amino acid derivatives such as optically active β-amino acid in short steps with good yield and high optical purity, which comprises reacting a keto acid of the formula (1): wherein R 1 is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon, etc.; R 2 is a spacer; and R 3 is an optionally substituted alkoxy, etc., or a salt thereof, with ammonia or an amine or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid and/or a fluorine-containing alcohol, to give an amino acid derivative of the formula (2): wherein Q is a group formed by removing one hydrogen atom from ammonia or an amine; X′ is an acid and/or a fluorine-containing alcohol; and b is 0 or 1.

  本发明涉及一种生产氨基酸衍生物的方法，例如短步骤中产生具有良好收率和高光学纯度的光学活性β-氨基酸。该方法包括在手性催化剂的存在下，与氨或胺或其盐一起在酸和/或含氟醇的存在或缺席下反应式（1）的酮酸： 其中，R1是氢、可选取代的碳氢化合物等；R2是间隔物；R3是可选取代的烷氧基等，或其盐，以得到式（2）的氨基酸衍生物： 其中，Q是从氨或胺中去除一个氢原子形成的基团；X'是酸和/或含氟醇；b为0或1。
• [EN] ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF KETO ACID DERIVATIVES FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ACIDES AMINES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005028419A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF KETO ACID DERIVATIVES FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1685092A2

  公开（公告）日：2006-08-02