ngercheumicin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ngercheumicin F
• 英文别名: Ngercheumicin F；(Z)-3-hydroxy-N-[1-[[(9S,12R,15S,16S)-9-[(1S)-1-hydroxyethyl]-12-(hydroxymethyl)-16-methyl-3,6-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclohexadec-15-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]tetradec-7-enamide
• 化学式: C₄₃H₇₆N₆O₁₁
• 分子量: 853.11
• InChiKey: RHJAHLYWTDULNL-HJTHNFCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ngercheumicin F 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-丝氨酸 、 L-别苏氨酸 、 cis-3-hydroxytetradec-7-enoic acid 、 DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of Four New agr Quorum Sensing-Interfering Cyclodepsipeptides from a Marine Photobacterium

  摘要：

  在从海洋环境中寻找新的天然产品的过程中，我们从一种与卤化杆菌（P. halotolerans）密切相关的海洋光杆菌中发现了多种环肽。该细菌的化学指纹主要显示了非核糖体肽合成酶（NRPS）类化合物，包括已知的吡咯烷类抗生素全霉素和从二酮哌嗪到 500-900 Da 环肽的多种肽。通过纯化颗粒馏分中的成分，分离出了四种新的环表肽类化合物--ngercheumicin F、G、H 和 I，并确定了它们的结构。

  DOI：

  10.3390/md11125051

文献信息

• Identification of Four New agr Quorum Sensing-Interfering Cyclodepsipeptides from a Marine Photobacterium
  作者：Louise Kjaerulff、Anita Nielsen、Maria Mansson、Lone Gram、Thomas Larsen、Hanne Ingmer、Charlotte Gotfredsen

  DOI：10.3390/md11125051

  日期：——

  During our search for new natural products from the marine environment, we discovered a wide range of cyclic peptides from a marine Photobacterium, closely related to P. halotolerans. The chemical fingerprint of the bacterium showed primarily non-ribosomal peptide synthetase (NRPS)-like compounds, including the known pyrrothine antibiotic holomycin and a wide range of peptides, from diketopiperazines to cyclodepsipeptides of 500–900 Da. Purification of components from the pellet fraction led to the isolation and structure elucidation of four new cyclodepsipeptides, ngercheumicin F, G, H, and I. The ngercheumicins interfered with expression of virulence genes known to be controlled by the agr quorum sensing system of Staphylococcus aureus, although to a lesser extent than the previously described solonamides from the same strain of Photobacterium.

  在从海洋环境中寻找新的天然产品的过程中，我们从一种与卤化杆菌（P. halotolerans）密切相关的海洋光杆菌中发现了多种环肽。该细菌的化学指纹主要显示了非核糖体肽合成酶（NRPS）类化合物，包括已知的吡咯烷类抗生素全霉素和从二酮哌嗪到 500-900 Da 环肽的多种肽。通过纯化颗粒馏分中的成分，分离出了四种新的环表肽类化合物--ngercheumicin F、G、H 和 I，并确定了它们的结构。