(+/-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[4-methoxy-3-[2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-2,3-dimethylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (+/-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[4-methoxy-3-[2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: (+/-)-(2S,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[4-methoxy-3-[2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-2,3-dimethylbutane；1-[2-[5-[(2S,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-2-nitroimidazole
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: VMILHGHAJYUPKB-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-5-((2R,3S)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl)-2-methoxyphenol 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[4-methoxy-3-[2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF NITROIMIDAZOLES AND THEIR USE AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS DE NITROIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012166778A3

文献信息

• Hepatocellular Carcinoma Targeting Agents: Conjugates of Nitroimidazoles with Trimethyl Nordihydroguaiaretic Acid
  作者：Ming-Hua Hsu、Szu-Chun Wu、Kuan-Chuan Pao、Irem Unlu、John N. Gnabre、David E. Mold、Ru Chih C. Huang、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/cmdc.201300521

  日期：2014.5

  methylated NDGAs containing a 2‐ or 4‐nitroimidazole moiety were synthesized as leads against HCC. Four of these conjugates, possessing a poly(ethylene glycol) tether, had superior aqueous solubility. These four NDGA–nitroimidazole conjugates were found to inhibit the proliferation HCC Hep3B cells with IC50 values between 10 and 15 μM. Furthermore, nitroimidazole‐conjugated NDGA derivatives exhibit better

  几十年来，癌症一直是全球主要的健康问题，肝细胞癌（HCC）每年导致超过半百万新病例。五年后生存率低至<5％，它仍然是治疗不良的癌症。以前已证明抗氧化剂去氢双氢愈创木酸（NDGA）对癌细胞有效。硝基咪唑衍生物在缺氧条件下转化为反应性化合物。在这项研究中，合成了8个含有2或4个硝基咪唑部分的甲基化NDGA，作为抗HCC的先导。这些具有聚（乙二醇）系链的缀合物中的四种具有优异的水溶性。这四个NDGA硝基咪唑缀合物被发现抑制增殖HCC Hep3B细胞用IC 50个介于10和15μ值中号。此外，在低氧条件下，硝基咪唑共轭的NDGA衍生物具有更好的抗增殖活性。