(S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]furan-2-yl-amide；N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 389.383
• InChiKey: BTLZCOOQCWCVFT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)furan-2-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]furan-2-yl-thioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] COMPOSES OXAZOLIDINONE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES

  摘要：

  该发明提供了新的氧氮杂环酮化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、F和Cl；A选自某些可选取代的杂环；X选自O、S、NRs和CR8Rg；Y选自O、S、SO、SO2、NO、NR11和CR11R12；n选自0和1。该发明还提供了制备这类化合物的不同方法。化学式（I）的氧氮杂环酮化合物对革兰氏阳性和一些革兰氏阴性的人类和兽医病原体具有弱的单胺氧化酶（MAO）抑制活性。它们对细菌感染的治疗具有用处。

  公开号：

  WO2006010756A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  cryoEM指导的抗药性细菌抗生素的开发。

  摘要：

  虽然核糖体是抗生素的常见靶标，但晶体学挑战可能会阻碍使用基于结构的药物设计方法开发新的生物活性物质。在这项研究中，我们利用耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE）的利奈唑胺抗药性形式的常见结构特征来重新设计抗生素。借助快速而便捷的cryoEM结构，该过程已确定了（S）-2,2-二氯-N-（（（3-（3-氟-4-吗啉代苯基）-2-氧杂恶唑烷-5-基）甲基）乙酰胺（ LZD-5）和（S）-2-氯-N-（（3-（3-氟-3-吗啉代苯基）-2-氧代恶唑啉丁-5-基）甲基）乙酰胺（LZD-6），它们可抑制核糖体耐利奈唑胺的MRSA和VRE的功能和生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017015106A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。
• Oxazolidinone Compounds and Compositions and Methods Related Thereto
  申请人：Cano Montserrat

  公开号：US20090005369A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention provides new oxazolidinones of formula (I), where R1, R2, R3 and R4 are independently selected from H, F and Cl; A is certain heterocycles optionally substituted; X is selected from O, S, NR8 and CR8R9; R8 and R9 having different meanings; Y is selected from O, S, SO, SO2, NO, NR11 and CR11R12; R11 and R12 having different meanings; and n is selected from 0 and 1. It also provides different processes for the preparation of such compounds. Oxazolidinones compounds of formula (I) are active against Gram-positive and some Gram-negative human and veterinary pathogens with a weak monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. They are useful for the treatment of bacterial infections.

  本发明提供了式(I)的新型噁唑烷酮，其中R1、R2、R3和R4独立地选自H、F和Cl；A是某些杂环，可选地被取代；X选自O、S、NR8和CR8R9；R8和R9具有不同的含义；Y选自O、S、SO、SO2、NO、NR11和CR11R12；R11和R12具有不同的含义；n选自0和1。本发明还提供了制备这种化合物的不同方法。式(I)的噁唑烷酮化合物对革兰氏阳性和一些革兰氏阴性的人类和兽医病原体具有弱的单胺氧化酶（MAO）抑制活性。它们对治疗细菌感染有用。
• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3932917A2

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式 I）： 或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。
• Substituted phenyloxazolidinones for antimicrobial therapy
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US10550092B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式Ⅰ）：或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。
• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1786805A1

  公开（公告）日：2007-05-23