9-fluoro-1-phenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-1-phenylphenanthrene
• 英文别名: 9-Fluoro-1-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₀H₁₃F
• 分子量: 272.322
• InChiKey: NCAYOSMDKAGCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-1-phenylphenanthrene 、 丙腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到9-(1-cyanoethyl)-1-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  精确氟化的多环芳烃的合成：涉及微波辅助SNAr反应的苯扩环

  摘要：

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700870
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenylbenzaldehyde 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 9-fluoro-1-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Pinpoint-fluorinated phenanthrene synthesis based on CF bond activation of difluoroalkenes

  摘要：

  Treatment with a cationic palladium(II) catalyst promoted the Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a biphenyl skeleton to afford regioselectively fluorinated (pinpoint-fluorinated) phenanthrenes via C-F bond activation. The obtained pinpoint-fluorinated phenanthrenes were observed to be organized by pi-pi and C-H center dot center dot center dot F interactions to exhibit columnar and layer structures in the solid state. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.008

文献信息

• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Pinpoint-fluorinated phenanthrene synthesis based on CF bond activation of difluoroalkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Ryu Ueda、Tatsuo Okauchi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.008

  日期：2015.11

  Treatment with a cationic palladium(II) catalyst promoted the Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a biphenyl skeleton to afford regioselectively fluorinated (pinpoint-fluorinated) phenanthrenes via C-F bond activation. The obtained pinpoint-fluorinated phenanthrenes were observed to be organized by pi-pi and C-H center dot center dot center dot F interactions to exhibit columnar and layer structures in the solid state. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Pinpoint-Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzene Ring Extension Cycle Involving Microwave-Assisted S_NAr Reaction
  作者：Kohei Fuchibe、Hisanori Imaoka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201700870

  日期：2017.9.19

  groups (non‐activated fluoroarenes) readily underwent nucleophilic aromatic substitution with α‐cyanocarbanions under microwave irradiation. The sequence (i) formylalkylation involving the cyanoalkylation of fluoroarenes, (ii) difluorovinylidenation, and (iii) Friedel–Crafts‐type cyclization, afforded extended fluoroarenes by one benzene ring per cycle. Furthermore, the performance of multiple cycles

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。