ethyl 3-amino-2-(1-benzyloxy-2,2-difluoro-1-vinyl)-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-(1-benzyloxy-2,2-difluoro-1-vinyl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-amino-2-(2,2-difluoro-1-phenylmethoxyethenyl)pent-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 311.329
• InChiKey: YKVVXOLZOLEZPT-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-(1-benzyloxy-2,2-difluoro-1-vinyl)-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-(1-benzyloxy-2,2-difluoro-1-vinyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯与腈的布莱斯反应：α-二氟乙烯基取代的β-烯氨基酯和β-酮酯的方便合成

  摘要：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯的二烯醇锌与多种腈之间的布莱斯反应以良好的收率得到一系列α-二氟乙烯基取代的β-烯胺酯，它们很容易水解成相应的β-酮酯。这种二烯醇锌与酰氯的直接偶联也提供了相同的α-二氟乙烯基取代的β-酮酯，但收率低，而四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的反应提供了γ-CF2碳和氧酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926436
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 、 ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-amino-2-(1-benzyloxy-2,2-difluoro-1-vinyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯与腈的布莱斯反应：α-二氟乙烯基取代的β-烯氨基酯和β-酮酯的方便合成

  摘要：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯的二烯醇锌与多种腈之间的布莱斯反应以良好的收率得到一系列α-二氟乙烯基取代的β-烯胺酯，它们很容易水解成相应的β-酮酯。这种二烯醇锌与酰氯的直接偶联也提供了相同的α-二氟乙烯基取代的β-酮酯，但收率低，而四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的反应提供了γ-CF2碳和氧酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926436

文献信息

• Blaise Reaction of Ethyl 3-Bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate with Nitriles: A Convenient Synthesis of α-Difluorovinyl-Substituted β-Enaminoesters and β-Ketoesters
  作者：Shizheng Zhu、Weimin Peng、Jingwei Zhao

  DOI：10.1055/s-2006-926436

  日期：2006.5

  The Blaise reaction between the zinc dienolate of ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-benzyloxyacrylate and a variety of nitriles gave a series of a-difluorovinyl substituted beta-enaminoesters in good yield, which readily underwent hydrolysis to the corresponding beta-ketoesters. Direct coupling of this zinc dienolate with acyl chloride also furnished the same a-difluorovinyl substituted beta-ketoester

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯的二烯醇锌与多种腈之间的布莱斯反应以良好的收率得到一系列α-二氟乙烯基取代的β-烯胺酯，它们很容易水解成相应的β-酮酯。这种二烯醇锌与酰氯的直接偶联也提供了相同的α-二氟乙烯基取代的β-酮酯，但收率低，而四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的反应提供了γ-CF2碳和氧酰化产物。