ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclohexen-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: PJHXOPGNKMWMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  里特条件下 2-（三甲基甲硅烷基甲基）五-2,4-二烯酸乙酯或其游离酸的酰化 C-C 单键裂解和自环化

  摘要：

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1409
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate 、 (E)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  里特条件下 2-（三甲基甲硅烷基甲基）五-2,4-二烯酸乙酯或其游离酸的酰化 C-C 单键裂解和自环化

  摘要：

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1409

文献信息

• Reaction of 2-(Ethoxycarbonyl)pentadienylsilane under Ritter Condition. Formation of α-Methylene-γ-lactone by Self-cyclization
  作者：Chiaki Kuroda、Naoko Mitsumata

  DOI：10.1246/cl.1994.1375

  日期：1994.8

  An acylative C(3)-C(4)-bond cleavage of 4,5-disubstituted-2-trimethylsilylmethylpenta-2,4-dienoate occurred by treatment with trifluoromethanesulfonic acid in nitriles, while a self-cyclization giving an α-methylene-γ-lactone also occurred when the reactions were carried out in bulky nitriles.

  在腈类溶剂中，三氟甲磺酸处理下会发生4,5-二取代-2-三甲基硅甲基戊-2,4-二烯酸酯的酰化C(3)-C(4)键断裂；而在空间位阻较大的腈类溶剂中进行反应时，还会同时发生自身环化生成α-亚甲基-γ-内酯。