N-(2-((1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-[[(1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₁H₃₀F₃N₃O₃
• 分子量: 429.483
• InChiKey: URSPCCDNBHMYQX-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 、 三氟乙酸 、 异丁烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-(2-((1S,2R,4R)-2-(tert-butoxymethyl)-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20050054626A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基马尿酸 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ((1R,2S,5R)-2-amino-5-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexyl)methanol 在 ice 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以to give 1.2 g of the title compound as a white solid的产率得到N-(2-((1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexylamino)-2-oxoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了 MCP-1 调节剂的公式（I）或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US07378409B2

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOALKYAMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1656138A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• EP1656138A4
  申请人：——

  公开号：EP1656138A4

  公开（公告）日：2007-04-18
• US7378409B2
  申请人：——

  公开号：US7378409B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOALKYAMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOALKYAMINE SUBSTITUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005020899A2

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.