N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-oxo-1-propanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-oxo-1-propanesulfonamide
• 英文别名: Jqkrbzaqbpzvgy-uhfffaoysa-；N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-oxopropane-1-sulfonamide
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 247.238
• InChiKey: JQKRBZAQBPZVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-oxo-1-propanesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-[(4-methylphenyl)imino]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones 和-sulfamides 与亲核试剂的反应

  摘要：

  图形摘要 摘要 研究了 2-氧代-2-多氟烷基砜和磺酰胺与杂亲核试剂（胺、醇、硫醇和亚磷酸三烷基酯）的反应。2-Oxo-2-多氟烷基-砜和-磺酰胺与伯芳胺反应生成2-亚氨基-2-多氟烷基-砜和-磺酰胺，而与伯烷基胺和仲胺反应生成烯醇烷基铵盐。用醇和硫醇处理 2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones 和 -sulfamides 得到半（硫代）缩酮。2-oxo-2-trifluoromethyl-sulfones (-sulfamides) 与三甲基亚磷酸酯的反应产生等摩尔的二甲基（3-sulfonyl-1,1,1-trifluoropropan-2-yl）磷酸盐和 3,3,3-trifluoro- 2-甲氧基-1-磺酰基丙-1-烯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1072188
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-(trimethylsilyl)methanesulfonamide 、 三氟乙酸酐 反应 48.0h， 以87%的产率得到N,N-diethyl-3,3,3-trifluoro-2-oxo-1-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1642 - 1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides in the three-component reactions leading to pyrimidine derivatives
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy O. Salimov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.582

  日期：——

  Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides undergo Biginelli reaction with aryl aldehydes and (thio)urea to give 4-hydroxy-4-polyfl uoroalkyl-5-sulfonyl-6-aryl- tetrahydropyrimidin-2(1 H)-(thi)ones, whereas three-component reaction with urea and trialkyl orthoformate provides 4-hydroxy-4-polyfluoroalkyl-5-sulfonyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)- ones. Some chemical properties of the synthesized

  Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones 和 -sulfamides 与芳基醛和 (thio)urea 发生 Biginelli 反应，得到 4-hydroxy-4-polyfluoroalkyl-5-sulfonyl-6-aryl-tetrahydropyrimidin-2(1 H)- (thi)ones，而与尿素和原甲酸三烷基酯的三组分反应提供 4-羟基-4-多氟烷基-5-磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-。讨论了合成的嘧啶酮的一些化学性质。
• Synthesis of Fluorinated Cyclobutenes Based on β-Polyfluoroalkyl β-Keto Sulfones, Sulfamides, and Phosphonates
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/hc.21101

  日期：2013.9

  β-Polyfluoroalkyl β-keto sulfones, sulfamides, and phosphonates react under mild conditions with dimethyl acetylenedicarboxylate and triphenyl phosphine to yield via the intramolecular Wittig reaction, correspondingly, 4-sulfonyl- (4-sul-famoyl-) (4-phosphonyl-) 3-(polyfluoroalkyl)cyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylates.

  β-多氟烷基 β-酮砜、磺酰胺和膦酸酯在温和条件下与乙炔二甲酸二甲酯和三苯基膦反应，通过分子内 Wittig 反应生成相应的 4-磺酰基-（4-sul-famoyl-）（4-膦酰基-） 3-(多氟烷基)环丁-2-烯-1,2-二羧酸盐。
• 2-Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides in the Biginelli and ‘retro-Biginelli’ reactions
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy M. Markitanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.143

  日期：2011.12

  2-Oxo-2-polyfluoroalkylethane-1-sulfones and -sulfamides react with aryl aldehydes and urea under Biginelli reaction conditions to yield 4-hydroxy-4-polyfluoroalky1-5-sulfony1-6-aryl-tetrahydropyrimidinones. The latter compounds on reaction with hexamethylenetetramine (HMTA) under thermal conditions undergo 'retro-Biginelli' reaction involving replacement of the 6-aryl substituent of the pyrimidinone cycle with a hydrogen atom donated by HMTA. Hexamethylenetetramine was employed for the first time in place of formaldehyde in the reported one-step Biginelli protocol for the synthesis of fluorinated sulfonyl-containing 6-unsubstituted tetrahydropyrimidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIPOV, A. G.;BAUKOV, YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 8, 1342-1360
  作者：SHIPOV, A. G.、BAUKOV, YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1642 - 1657
  作者：Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——