N,N-dimethyl-4,4-difluoro-3-phenyl-3-butenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-4,4-difluoro-3-phenyl-3-butenamide
• 英文别名: 4,4-difluoro-N,N-dimethyl-3-phenylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO
• 分子量: 225.238
• InChiKey: OHJUUBYKLKOUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-4,4-difluoro-3-phenyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟烯烃的有效方法

  摘要：

  通过α，α-二氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜（DFBT）与各种碳亲核试剂的反应，以中等至良好的产率合成了一系列宝石-二氟烯烃衍生物。使用dl-脯氨酸作为有机催化剂，DFBT与丙酮的反应产生了叔醇，其可以通过LDA进一步转化为相应的二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.070

文献信息

• Addition of Carbamoylsilanes to Electrophilically Substituted Alkenes. Preparation of β-Functionalized Tertiary Amides
  作者：Robert F. Cunico、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1021/ol040066p

  日期：2005.3.1

  The Si-C bond of N,N-dimethylcarbamoylsilanes added regiospecifically to the C=C bond of electrophilically functionalized alkenes to afford beta-silyl-beta-functionalized amides. Carbonyl addition products were formed when hindered alkenic esters were used. [reaction: see text]

  N，N-二甲基氨基甲酰基硅烷的Si-C键区域特异性地加到亲电子官能化烯烃的C = C键上，得到β-甲硅烷基-β-官能化酰胺。当使用受阻链烯酸酯时会形成羰基加成产物。[反应：看文字]
• 10.1039/d4cc00918e
  作者：Yang, Peng、Yu, Haiping、Zhai, Runze、Zhou, Jianrong Steve、Tang, Bo

  DOI：10.1039/d4cc00918e

  日期：——
• An efficient method for the synthesis of gem-difluoroolefins
  作者：Chun-Ru Cao、Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.070

  日期：2017.2

  A series of gem-difluoroolefin derivatives were synthesized in moderate to good yields by the reaction of α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfones (DFBTs) with various carbon nucleophiles. Using dl-proline as organocatalyst, the reaction of DFBT with acetone gave a tertiary alcohol, which could be further converted to the corresponding difluoroolefin by LDA.

  通过α，α-二氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜（DFBT）与各种碳亲核试剂的反应，以中等至良好的产率合成了一系列宝石-二氟烯烃衍生物。使用dl-脯氨酸作为有机催化剂，DFBT与丙酮的反应产生了叔醇，其可以通过LDA进一步转化为相应的二氟烯烃。