NQTA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: NQTA
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)ethylamino-1,4-naphthoquinone；2-Tryptamino-1,4-napthoquinone；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: UQLMTKUGAAEQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NQTA 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[g]quinoline-4,3'-indole]-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过间歇和连续流动吲哚脱芳香芳基化电合成螺吲哚

  摘要：

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03149
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 NQTA
  参考文献：
  名称：

  通过间歇和连续流动吲哚脱芳香芳基化电合成螺吲哚

  摘要：

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03149

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• On the Synthesis of Naphthoquinonyl Heterocyclic Amino Acids
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Shmuel Bittner、Mati Fridkin、Shai Rahimipour

  DOI：10.1055/s-1996-4417

  日期：1996.12

  L-Histidine, N α -cbz-L-histidine, L-tryptophan and L-proline react with 1,4-naphthoquinone or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to afford modified N-quinonyl amino acids. With free α-amino acids, the quinone moiety is attached to the α-amino group. With blocked α-amino acids the quinone moiety is attached to the heterocyclic nitrogen atom.

  L-组氨酸、N δ-cbz-L-组氨酸、L-色氨酸和 L-脯氨酸与 1,4-萘醌或 2,3-二氯-1,4-萘醌反应，生成改性的 N-醌基氨基酸。对于游离的δ-氨基酸，醌分子与δ-氨基相连。对于封端δ-氨基酸，醌分子连接到杂环氮原子上。
• 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20180011949A

  公开（公告）日：2018-02-05

  본 발명은 1,4-나프토퀴논의 2번 위치에 다양한 아민기가 치환된 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  该发明涉及在1,4-萘醌的2位位置上取代多种胺基团的新型2-胺基取代1,4-萘醌化合物，以及包含该化合物的用于预防或治疗癌症的药物学组合物。
• Synthesis of a wakayin model compound: Oxidative formation of a new pyrrole ring in the indol-3-yl-indoloquinone system
  作者：Liming Zhang、Michael P. Cava、Robin D. Rogers、Lillian M. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01718-3

  日期：1998.10

  The oxidative formation of a new pyrrole ring in the indol-3-yl-indoloquinone system afforded a simple synthesis of the wakayin model compound 2b.

  在吲哚-3-基-吲哚醌系统中新吡咯环的氧化形成提供了wakayin模型化合物2b的简单合成。
• Synthesis of 1,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d]-azepino[4,5-b]indole-9,14-diones and their inhibitory effects on pro-inflammatory cytokines
  作者：Waya S. Phutdhawong、Wanwikar Ruensamran、Weerachai Phutdhawong、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.154

  日期：2009.10

  A rapid route to a series of naphthoquinone-fused indole derivatives via irradiation in a modified commercial domestic microwave is reported. The desired products were produced in high yields and short reaction times. The naphthoquinone-fused indole derivatives were evaluated for their pro-inflammatory cytokines responses using lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 murine macrophages. The results showed that most of the tested compounds inhibit the production of nitric oxide (NO), prostaglandin (PG)E-2, tumour necrosis factor (TNF)-alpha, interleukin (IL)-6 and IL-1 beta in RAW264.7 cells treated with LPS. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.