{5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonyl}glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonyl}glycine
• 英文别名: 2-[[5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂F₆N₄O₄S
• 分子量: 513.204
• InChiKey: RTLGIWKUGFTDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟虫腈 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-氟虫腈偶联物的合成及其韧皮部负载机制研究

  摘要：

  为了开发具有韧皮部流动性的新型农药，基于氟虫腈吡唑环 3 位的衍生化，设计并合成了一系列新的氨基酸-氟虫腈偶联物。使用蓖麻幼苗系统进行的实验表明，除异亮氨酸-氟虫腈结合物外，所有测试的结合物都是韧皮部可移动的，并且丝氨酸-氟虫腈结合物（4g）在韧皮部汁液中的浓度最高（52.00 ± 5.80 μM）。根据 log Cf 值的预测和爪蟾卵母细胞的摄取实验，结合物 4g 的韧皮部加载过程涉及被动扩散和主动载体系统 (RcANT15)。特别是，与之前报道的甘氨酸能-氟虫腈偶联物（GlyF）相比，被动扩散对共轭 4g 在增强韧皮部迁移率方面发挥了更重要的作用。这项研究表明，在现有农药结构的不同位置结合营养物质仍然可以有效地获得韧皮部可移动衍生物，但所得结合物的不同物理化学性质可能导致不同的韧皮部加载机制。

  DOI：

  10.3390/molecules23040778

文献信息

• Synthesis of Novel Amino Acid–Fipronil Conjugates and Study on Their Phloem Loading Mechanism
  作者：Qingqing Sheng、Xinxin Liu、Yun Xie、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.3390/molecules23040778

  日期：——

  develop a new pesticide with phloem mobility, a series of new amino acid–fipronil conjugates were designed and synthesized based on derivatization at the 3-position of the pyrazole ring of fipronil. Experiments using a Ricinus communis seedling system showed that all tested conjugates were phloem mobile except for the isoleucine–fipronil conjugate, and that the serine–fipronil conjugate (4g) exhibited

  为了开发具有韧皮部流动性的新型农药，基于氟虫腈吡唑环 3 位的衍生化，设计并合成了一系列新的氨基酸-氟虫腈偶联物。使用蓖麻幼苗系统进行的实验表明，除异亮氨酸-氟虫腈结合物外，所有测试的结合物都是韧皮部可移动的，并且丝氨酸-氟虫腈结合物（4g）在韧皮部汁液中的浓度最高（52.00 ± 5.80 μM）。根据 log Cf 值的预测和爪蟾卵母细胞的摄取实验，结合物 4g 的韧皮部加载过程涉及被动扩散和主动载体系统 (RcANT15)。特别是，与之前报道的甘氨酸能-氟虫腈偶联物（GlyF）相比，被动扩散对共轭 4g 在增强韧皮部迁移率方面发挥了更重要的作用。这项研究表明，在现有农药结构的不同位置结合营养物质仍然可以有效地获得韧皮部可移动衍生物，但所得结合物的不同物理化学性质可能导致不同的韧皮部加载机制。