pyridoxine 4'-α-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxine 4'-α-D-glucoside
• 英文别名: 6-O-(α-D-glucopyranosyl)pyridoxine；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: NADUWHRTUZPNBT-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium phosphate buffer 、 Coriolus pubescens IFO 9782 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 pyridoxine 4'-α-D-glucoside 、 pyridoxine 5'-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glucosylation of Pyridoxine by Microorganisms

  摘要：

  筛选来自培养物保藏中心和自然分离物的微生物催化吡哆醇 (PN) 区域选择性糖基化产生吡哆醇 5'-α-D-葡萄糖苷 (PN-5'-α-G) 或吡哆醇 4'-α 的能力-D-葡萄糖苷（PN-4′-α-G）。在云芝属和轮枝菌属等真菌中发现了 PN 5′-位特有的转糖基活性，在芽孢杆菌属和沙雷氏菌属等细菌中发现了 PN 4′-位上的活性。反应 70 小时后，大丽轮枝菌 TPU 4900 的完整细胞从 100 mM PN 中产生 42 mM (13.9 mg/mL) PN-5'-α-G。反应 19 小时后，蜡样芽胞杆菌 TPU 5504 的完整细胞产生 33 mM (10.9 mg/mL) PN-4'-α-G。 5'-和4'-位的选择性分别为80%和90%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.499

文献信息

• β-Glucosidase Catalyzed Syntheses of Pyridoxine Glycosides
  作者：Rajachristu Einstein CHARLES、Soundar DIVAKAR

  DOI：10.1271/bbb.80463

  日期：2009.1.23

  Enzymatic syntheses of pyridoxine glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic medium using β-glucosidase isolated from sweet almond. Optimum conditions determined for the reaction with d-glucose were 40% (w/w d-glucose) β-glucosidase at 0.18 mm (1.8 ml) of pH 5 acetate buffer over a 72 h incubation period. Of 11 carbohydrates employed, β-glucosidase gave 7-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5a, 7-O-(β-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5b, 6-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5c, 7-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6a, 7-O-(β-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6b, 6-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6c, 7-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7a, 7-O-(β-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7b, and 6-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7c in yields ranging from 23 to 40%.

  在二异丙基醚有机介质中，使用从甜杏仁中分离的β-葡萄糖苷酶进行了维生素B6糖苷的酶促合成。通过实验确定与d-葡萄糖反应的最佳条件是:使用40%(w/w d-葡萄糖)的β-葡萄糖苷酶，在0.18 mm(1.8 ml)pH 5的乙酸盐缓冲液中孵育72小时。 在使用的11种糖类中，β-葡萄糖苷酶产生了以下产物: - 7-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5a - 7-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5b - 6-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5c - 7-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6a - 7-O-(β-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6b - 6-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6c - 7-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7a - 7-O-(β-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7b - 6-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7c 产率范围在23%到40%之间。