pyridoxine 4'-α-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxine 4'-α-D-glucoside
• 英文别名: 6-O-(α-D-glucopyranosyl)pyridoxine；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: NADUWHRTUZPNBT-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium phosphate buffer 、 Coriolus pubescens IFO 9782 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 pyridoxine 4'-α-D-glucoside 、 pyridoxine 5'-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glucosylation of Pyridoxine by Microorganisms

  摘要：

  筛选来自培养物保藏中心和自然分离物的微生物催化吡哆醇 (PN) 区域选择性糖基化产生吡哆醇 5'-α-D-葡萄糖苷 (PN-5'-α-G) 或吡哆醇 4'-α 的能力-D-葡萄糖苷（PN-4′-α-G）。在云芝属和轮枝菌属等真菌中发现了 PN 5′-位特有的转糖基活性，在芽孢杆菌属和沙雷氏菌属等细菌中发现了 PN 4′-位上的活性。反应 70 小时后，大丽轮枝菌 TPU 4900 的完整细胞从 100 mM PN 中产生 42 mM (13.9 mg/mL) PN-5'-α-G。反应 19 小时后，蜡样芽胞杆菌 TPU 5504 的完整细胞产生 33 mM (10.9 mg/mL) PN-4'-α-G。 5'-和4'-位的选择性分别为80%和90%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.499

文献信息

• β-Glucosidase Catalyzed Syntheses of Pyridoxine Glycosides
  作者：Rajachristu Einstein CHARLES、Soundar DIVAKAR

  DOI：10.1271/bbb.80463

  日期：2009.1.23

  Enzymatic syntheses of pyridoxine glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic medium using β-glucosidase isolated from sweet almond. Optimum conditions determined for the reaction with d-glucose were 40% (w/w d-glucose) β-glucosidase at 0.18 mm (1.8 ml) of pH 5 acetate buffer over a 72 h incubation period. Of 11 carbohydrates employed, β-glucosidase gave 7-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5a, 7-O-(β-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5b, 6-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5c, 7-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6a, 7-O-(β-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6b, 6-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6c, 7-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7a, 7-O-(β-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7b, and 6-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7c in yields ranging from 23 to 40%.

  在二异丙基醚有机介质中，使用从甜杏仁中分离的β-葡萄糖苷酶进行了维生素B6糖苷的酶促合成。通过实验确定与d-葡萄糖反应的最佳条件是:使用40%(w/w d-葡萄糖)的β-葡萄糖苷酶，在0.18 mm(1.8 ml)pH 5的乙酸盐缓冲液中孵育72小时。 在使用的11种糖类中，β-葡萄糖苷酶产生了以下产物: - 7-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5a - 7-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5b - 6-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5c - 7-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6a - 7-O-(β-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6b - 6-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6c - 7-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7a - 7-O-(β-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7b - 6-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7c 产率范围在23%到40%之间。
• Regioselective Glucosylation of Pyridoxine by Microorganisms
  作者：Yasuhisa ASANO、Koichi WADA

  DOI：10.1271/bbb.67.499

  日期：2003.1

  Microorganisms from culture collections and isolates from nature were screened for the ability to catalyze the regioselective glucosylation of pyridoxine (PN) to produce pyridoxine 5′-α-D-glucoside (PN-5′-α-G) or pyridoxine 4′-α-D-glucoside (PN-4′-α-G). Transglucosylation activity specific to 5′-position of PN was found in fungi belonging to genera such as Coriolus and Verticillium, and activity at the 4′-position of PN was found in bacteria belonging to genera such as Bacillus and Serratia. From 100 mM PN, intact cells of Verticillium dahliae TPU 4900 produced 42 mM (13.9 mg/mL) PN-5′-α-G after 70 h of reaction. Intact cells of Bacillus cereus TPU 5504 produced 33 mM (10.9 mg/mL) PN-4′-α-G after 19 h of reaction. The selectivities for 5′- and 4′-positions were 80% and 90%, respectively.

  筛选来自培养物保藏中心和自然分离物的微生物催化吡哆醇 (PN) 区域选择性糖基化产生吡哆醇 5'-α-D-葡萄糖苷 (PN-5'-α-G) 或吡哆醇 4'-α 的能力-D-葡萄糖苷（PN-4′-α-G）。在云芝属和轮枝菌属等真菌中发现了 PN 5′-位特有的转糖基活性，在芽孢杆菌属和沙雷氏菌属等细菌中发现了 PN 4′-位上的活性。反应 70 小时后，大丽轮枝菌 TPU 4900 的完整细胞从 100 mM PN 中产生 42 mM (13.9 mg/mL) PN-5'-α-G。反应 19 小时后，蜡样芽胞杆菌 TPU 5504 的完整细胞产生 33 mM (10.9 mg/mL) PN-4'-α-G。 5'-和4'-位的选择性分别为80%和90%。