D,L-FDLA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-FDLA
• 英文别名: 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-DL-leucinamide；2-(5-Fluoro-2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₄O₅
• 分子量: 314.273
• InChiKey: WCOZOJGXDVGGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 D,L-FDLA 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptide and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新型depsipeptides，其制备方法，包括这些新型depsipeptides的制药组合物，以及使用这些新型depsipeptides治疗或抑制各种疾病的方法。

  公开号：

  US09163065B2

文献信息

• Tataricins A and B, two novel cyclotetrapeptides from Aster tataricus, and their absolute configuration assignment
  作者：Hui-Min Xu、Hua Yi、Wen-Bing Zhou、Wen-Jun He、Gang-Zhi Zeng、Wen-Yan Xu、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.111

  日期：2013.3

  Two novel cyclotetrapeptides, tataricins A and B, with a unique cyclopeptide backbone and a △ 2,4Pro side chain, were isolated from the traditional Chinese medicine Aster tataricus. Their structures and absolute configurations were determined using a combination of spectroscopic data, the advanced Marfey’s method, and a total synthesis.

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。
• Minutissamides A–D, Antiproliferative Cyclic Decapeptides from the Cultured Cyanobacterium <i>Anabaena minutissima</i>
  作者：Hahk-Soo Kang、Aleksej Krunic、Qi Shen、Steven M. Swanson、Jimmy Orjala

  DOI：10.1021/np2002226

  日期：2011.7.22

  Four cyclic decapeptides, minutissamides A–D (1–4), were isolated from the cultured cyanobacterium Anabaena minutissima (UTEX 1613). The planar structures were determined using various spectroscopic techniques including HRESIMS and 1D and 2D NMR experiments. The absolute configurations of the α-amino acid residues were assigned using Marfey’s method after acid hydrolysis. The absolute configuration

  四个环十肽，minutissamides A-d（1 - 4），从该培养蓝藻分离鱼腥minutissima（UTEX 1613）。使用各种光谱技术确定平面结构，包括 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 实验。α-氨基酸残基的绝对构型在酸水解后使用 Marfey 方法指定。β-氨基酸残基的绝对构型是通过先进的 Marfey 方法、基于J的构型分析和 ROE 光谱分析的组合指定的。minutissamides A-d（的结构1 - 4) 的特征在于存在三个非标准 α-氨基酸残基（两个 α,β-脱氢-α-氨基丁酸和一个N-甲基化 Asn）和一个 β-氨基酸残基（2-羟基-3-氨基-4 -甲基十二烷酸或 2-羟基-3-氨基-4-甲基十六烷酸）。Minutissamides A-d（1 - 4）表现出对与IC中的HT-29人结肠癌细胞系的抗增殖活性50的2.0，20.0，11.8，和22.7μM，分别值。
• Biosynthetic Origin of the 3-Amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic Acid Moiety and Absolute Configuration of Pahayokolides A and B
  作者：Li Liu、Daniel W. Bearden、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1021/np200362q

  日期：2011.6.24

  cyclic undecapeptides that were isolated from the cyanobacterium Lyngbya sp. They contain the unusual α-hydroxy-β-amino acid 3-amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic acid (Athmu). The absolute configurations of the amino acids of the pahayokolides, except for the four oxygen-bearing stereocenters of Athmu, have been determined by Marphy’s method. Incorporation of labeled leucine and acetate precursors

  Pahayokolides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从蓝藻Lyngbya sp.中分离出来的环状十一肽。它们含有不寻常的 α-羟基-β-氨基酸 3-氨基-2,5,7,8-四羟基-10-甲基十一烷酸 (Athmu)。除了 Athmu 的四个含氧立体中心外，pahayokolides 氨基酸的绝对构型已通过 Marphy 方法确定。将标记的亮氨酸和乙酸盐前体并入 pahayokolides 已确定 Athmu 源自亮氨酸或 α-酮异己酸起始单元，其进一步扩展为三个乙酸盐单元。
• Porpoisamides A and B, two novel epimeric cyclic depsipeptides from a Florida Keys collection of Lyngbya sp.
  作者：Theresa Meickle、Sarath P. Gunasekera、Yanxia Liu、Hendrik Luesch、Valerie J. Paul

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.051

  日期：2011.11

  NMR-guided fractionation of a non-polar extract of a Florida Keys collection of Lyngbya sp. resulted in the isolation of two novel epimeric cyclic depsipeptides, porpoisamides A (1) and B (2). The planar structures of these compounds were determined using NMR spectroscopic techniques. The absolute configurations of amino and hydroxy acid subunits were assigned by enantioselective HPLC analysis. These

  佛罗里达礁岛群Lyngbya sp.非极性提取物的 NMR 引导分馏。导致分离出两种新型差向异构环状缩肽，porpoisamides A ( 1 ) 和 B ( 2 )。这些化合物的平面结构使用核磁共振光谱技术确定。氨基和羟基酸亚基的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定。这些化合物对 HCT-116 结直肠癌和 U2OS 骨肉瘤细胞显示出弱的细胞毒性。porpoisamides 是一对独特的环状缩酚肽，它们在 β-氨基酸的 C-2 位差向异构，即 3-氨基-2-甲基辛酸。
• Fuscasins A–D, Cycloheptapeptides from the Marine Sponge <i>Phakellia fusca</i>
  作者：Ying Wu、Lei Liu、Hai-Feng Chen、Wei-Hua Jiao、Fan Sun、Li-Yun Liu、Hong-Rui Zhu、Shu-Ping Wang、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01033

  日期：2019.4.26

  were isolated from the marine sponge Phakellia fusca collected from the South China Sea. Their planar structures were fully characterized by spectroscopic methods, and the absolute configurations of amino acid residues were determined using the advanced Marfey's method. Structurally, 1 is a unique cycloheptapeptide with a backbone bearing a pyrrolidine-2,5-dione unit. Among the isolated compounds, 1

  从南海采集的海生海绵Phakellia fusca中分离出四个新的环七肽，fuscasins AD（1-4）。它们的平面结构已通过分光光度法进行了充分表征，并使用先进的Marfey法确定了氨基酸残基的绝对构型。在结构上，1是独特的环庚肽，其主链带有吡咯烷-2,5-二酮单元。在分离出的化合物中，有1种对HepG2细胞表现出有效的生长抑制活性，IC50值为4.6μM，而对其他五种人类癌细胞系MCF-7，HeLa，NCI-H460， PC9和SW480。令人鼓舞的是，即使浓度高达100μM，1也没有表现出对非恶性细胞的细胞毒性。