2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4h-pyran-4-one；2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: WFDMMAQBFURJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 曲酸 在 1,3-dibutyl-1H-benzimidazol-3-ium bromide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡喃酮体系中钯催化的芳基化反应：2,6-二芳基-3,5-二溴-4-吡喃酮和曲酸

  摘要：

  摘要在N，N'-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基作为配体存在下，钯催化的2,6-二芳基-3,5-二溴-4-吡喃酮与咪唑和苯并咪唑的交叉偶联反应导致单取代的形成C-和N-芳基化产品。曲酸在相同条件下也用一些芳基卤化物处理，得到C-6芳基化衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1589-2

文献信息

• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• Quilico; Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1944, vol. 74, p. 26,38
  作者：Quilico、Musante

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed arylations in 4-pyrone systems: 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones and kojic acid
  作者：Zarrin Ghasemi、Fatemeh Poorhossain Mejarshin、Zahra Fathi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s00706-015-1589-2

  日期：2016.6

  AbstractPalladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones with imidazole and benzimidazole in the presence of N,N′-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand resulted in the formation of the monosubstituted C- and N-arylated products. Kojic acid was also treated with some aryl halides at the same conditions, to afford C-6 arylated derivatives. Graphical abstract

  摘要在N，N'-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基作为配体存在下，钯催化的2,6-二芳基-3,5-二溴-4-吡喃酮与咪唑和苯并咪唑的交叉偶联反应导致单取代的形成C-和N-芳基化产品。曲酸在相同条件下也用一些芳基卤化物处理，得到C-6芳基化衍生物。 图形概要