2-amino-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 364.281
• InChiKey: ODBDEUSSRWLMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 曲酸 、 丙二腈 在 sulfonic acid functionalized MCM-41 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到2-amino-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MCM-41-SO3H：一种高效、可重复使用的多相催化剂，用于吡喃并[3,2-b]吡喃的一锅三组分合成

  摘要：

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2275-z

文献信息

• MCM-41-SO3H: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans
  作者：Yaghoub Sarrafi、Ebrahim Mehrasbi、Seyyedeh Zohreh Mashalchi

  DOI：10.1007/s11164-015-2275-z

  日期：2021.4

  MCM-41-SO 3 H, ordered mesoporous silica material MCM-41 with covalently anchored sulfonic acid groups, was used as a solid acid catalyst for the convenient, efficient, and ‘green’ synthesis of 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-aryl-4,8-dihydropyrano[3,2- b ]pyrans via a one-pot, three-component reaction of 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4-one, aldehydes and malononitrile in aqueous media.

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。