N-(1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-(2-((3-morpholinopropyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-(2-((3-morpholinopropyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-N-[2-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-2-oxoethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₃₈BrN₅O₄
• 分子量: 612.567
• InChiKey: QGTKOHYOLKOMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-(4-bromophenyl)-N-tert-butyl-2-(1,4-dioxo-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)acetamide 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl)-N-(2-((3-morpholinopropyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定多种吲哚-2-羧酰胺为有效的抗疟药化学型

  摘要：

  利用基于异氰化物的多组分反应（IMCR）-后修饰方法合成了一系列高度多样化的新型吲哚-2-羧酰胺，并被确定为潜在的无前趋性化学型。在合成的18种类似物中，与标准药物miltefosine和stibogluconate钠相比，有12种类似物对利什曼原虫的胞内变形虫表现出更好的抗疟疾活性（IC 50值为0.6–7.5μM）。该化合物对Vero细胞也无毒。化合物2b中，2米和2P用显著体外然后活性评价它们在体内腹膜内途径的疗效。在内脏利什曼病的仓鼠模型中，在治疗后第7天，浓度为50 mg / kg / day的这三种化合物连续5天分别显示出对羊膜利什曼原虫的抑制率为70.0％，63.5％和63.4％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.028

文献信息

• Identification of a diverse indole-2-carboxamides as a potent antileishmanial chemotypes
  作者：Shashi Pandey、Shikha S. Chauhan、Rahul Shivahare、Abhisheak Sharma、Swati Jaiswal、Suman Gupta、Jawahar Lal、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.028

  日期：2016.3

  potential antileishmanial chemotype. Among the synthesized 18 analogues, 12 analogues exhibited better antileishmanial activity against intracellular amastigotes form of Leishmania donovani (IC50 values of 0.6–7.5 μM) as compared to standard drugs miltefosine and sodium stibogluconate. The compounds were also non-toxic towards Vero cells. Compounds 2b, 2m and 2p with significant in vitro activity were

  利用基于异氰化物的多组分反应（IMCR）-后修饰方法合成了一系列高度多样化的新型吲哚-2-羧酰胺，并被确定为潜在的无前趋性化学型。在合成的18种类似物中，与标准药物miltefosine和stibogluconate钠相比，有12种类似物对利什曼原虫的胞内变形虫表现出更好的抗疟疾活性（IC 50值为0.6–7.5μM）。该化合物对Vero细胞也无毒。化合物2b中，2米和2P用显著体外然后活性评价它们在体内腹膜内途径的疗效。在内脏利什曼病的仓鼠模型中，在治疗后第7天，浓度为50 mg / kg / day的这三种化合物连续5天分别显示出对羊膜利什曼原虫的抑制率为70.0％，63.5％和63.4％。