Ac-Leu-D-Ala-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-D-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: FLDJWVSNEHTMKZ-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-D-Ala-OMe 在 palladium on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 seongsanamide E
  参考文献：
  名称：

  使用后期Ag（I）促进肽硫酰胺的大内酯化来合成二肽

  摘要：

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。

  DOI：

  10.1039/d0cc07747j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到Ac-Leu-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  城山酰胺B的全合成

  摘要：

  描述了双环二肽天然产物城山酰胺B的第一全合成。一种成功的方法是采用核心七肽的固相肽合成，并结合树脂上的酯化作用，然后进行溶液相大内酰胺化，并进行后期的分子内Evans-Chan-Lam偶联，以生成异麦芽碱单元的联芳基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01642

文献信息

• Total Synthesis of Seongsanamide B
  作者：Sadegh Shabani、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01642

  日期：2020.6.5

  The first total synthesis of the bicyclic depsipeptide natural product seongsanamide B is described. The successful approach employed solid-phase peptide synthesis of a core heptapeptide, incorporating on-resin esterification, followed by solution-phase macrolactamization and a late stage intramolecular Evans–Chan–Lam coupling to generate the biaryl ether of the isodityrosine unit.

  描述了双环二肽天然产物城山酰胺B的第一全合成。一种成功的方法是采用核心七肽的固相肽合成，并结合树脂上的酯化作用，然后进行溶液相大内酰胺化，并进行后期的分子内Evans-Chan-Lam偶联，以生成异麦芽碱单元的联芳基醚。
• Depsipeptide synthesis using a late-stage Ag(<scp>i</scp>)-promoted macrolactonisation of peptide thioamides
  作者：Sadegh Shabani、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/d0cc07747j

  日期：——

  often challenging due to the low nucleophilicity of hydroxyl groups, epimerisation, cyclodimerisation, and potential acyl transfer reactions of the ester. Herein, we report a novel macrolactonisation strategy employing a Ag(I)-promoted conversion of peptide thioamides to isoimide intermediates, which undergo site-selective intramolecular acyl transfer to serine/threonine side chains to generate the macrolactone

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。