benzyl (2R,2'S)-2-(2'-acetamido-4'-methylpentanoyl)amino-3-hydroxypropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,2'S)-2-(2'-acetamido-4'-methylpentanoyl)amino-3-hydroxypropionate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: DKPWSDCADAGWND-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (2R,2'S)-2-(2'-acetamido-4'-methylpentanoyl)amino-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides containing D-serine or D-isoserine from the same (R)-aziridine-2-imide by a simple reversal of the synthetic procedure

  摘要：

  The ring expansion of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-imide-containing dipeptide under acidic conditions gives rise to oxazoline-5-imide regio and stereoselectively, which can be hydrolysed to the dipeptide containing D-isoserine. On the other hand, the ring opening of 3-unsubstituted (R)-aziridine-2-ester dipeptide, easily obtained from the same (R)-aziridine, gives the regioisomeric dipeptide containing D-serine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00989-8