endo,exo-2-bromo-[6-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)pentafluoro-λ⁶-sulfanyl]-cis-bicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: endo,exo-2-bromo-[6-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)pentafluoro-λ⁶-sulfanyl]-cis-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [2-[(1R,3aR,4S,6aS)-4-bromo-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl]-1,1,2,2-tetrafluoroethyl]-pentafluoro-lambda6-sulfane；[2-[(1R,3aR,4S,6aS)-4-bromo-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl]-1,1,2,2-tetrafluoroethyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₀H₁₂BrF₉S
• 分子量: 415.161
• InChiKey: OWCVWCPYESNIES-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 三乙基硼 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SF 5 CF 2 CF 2 Br衍生的全氟化自由基在碳-碳双键加成反应中的两亲性质

  摘要：

  五氟硫基（SF 5）基团的非凡性能引起了有机化学家的关注。尽管已经合成了许多SF 5取代的化合物，但几乎尚未探索直接引入SF 5（CF 2）n部分的方法。我们的研究揭示了SF 5 CF 2 CF 2自由基的歧义性。富电子或缺电子烯烃的加成反应可从其亲电或亲核特性中获利。因此，现成的SF 5 CF 2 CF 2事实证明，Br是引入该全氟部分的有前途且用途广泛的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00268

文献信息

• Ambiphilic Properties of SF₅CF₂CF₂Br Derived Perfluorinated Radical in Addition Reactions Across Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Piotr Dudziński、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00268

  日期：2015.3.6

  SF5-substituted compounds have been synthesized, the direct introduction of SF5(CF2)n moieties has remained almost unexplored. Our investigations revealed the ambiphilic character of the SF5CF2CF2 radical. Addition reactions to electron-rich or electron-deficient alkenes profit either from its electrophilic or nucleophilic properties. Thus, the readily available SF5CF2CF2Br proved to be a promising and versatile

  五氟硫基（SF 5）基团的非凡性能引起了有机化学家的关注。尽管已经合成了许多SF 5取代的化合物，但几乎尚未探索直接引入SF 5（CF 2）n部分的方法。我们的研究揭示了SF 5 CF 2 CF 2自由基的歧义性。富电子或缺电子烯烃的加成反应可从其亲电或亲核特性中获利。因此，现成的SF 5 CF 2 CF 2事实证明，Br是引入该全氟部分的有前途且用途广泛的构建基块。