seongsanamide E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: seongsanamide E
• 英文别名: Seongsanamide E；(2S)-2-acetamido-N-[(2R)-1-[[(2R)-1-[[(3S,6S,9S,12R,15S,16R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-16-methyl-9,12-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclohexadec-15-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• 化学式: C₅₁H₇₆N₈O₁₂
• 分子量: 993.211
• InChiKey: YEMNSERJUDIEQA-WAYNOXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  299.56
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 palladium on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 seongsanamide E
  参考文献：
  名称：

  使用后期Ag（I）促进肽硫酰胺的大内酯化来合成二肽

  摘要：

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。

  DOI：

  10.1039/d0cc07747j

文献信息

• Total and Chemoenzymatic Synthesis of Seongsanamide E
  作者：Jordan T. Brazeau-Henrie、André R. Paquette、Allison Q. O’Rourke、Michael G. Darnowski、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02271

  日期：2022.9.9

  The total and chemoenzymatic synthesis of the depsipeptide natural product seongsanamide E, 3, is described. The synthetic C-terminal N-acetylcysteamine thioester of linear natural product 1 was macrolactonized by the excised recombinant purified seongsanamide thioesterase (Sgd-TE) domain, generating 3. Sgd-TE also effects the ring opening of 3. Chemical synthesis provided 3 through a macrolactamization

  描述了缩肽天然产物 seongsanamide E, 3的总合成和化学酶合成。线性天然产物1的合成 C-末端N-乙酰半胱胺硫酯被切除的重组纯化的城山酰胺硫酯酶 (Sgd-TE) 结构域大环内酯化，产生3。Sgd-TE 也影响3的开环。化学合成通过大环内酰胺化策略提供了3 。这项工作证实了3的生物合成，并证明了 Sgd-TE 作为生物催化剂的能力。
• Depsipeptide synthesis using a late-stage Ag(<scp>i</scp>)-promoted macrolactonisation of peptide thioamides
  作者：Sadegh Shabani、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/d0cc07747j

  日期：——

  often challenging due to the low nucleophilicity of hydroxyl groups, epimerisation, cyclodimerisation, and potential acyl transfer reactions of the ester. Herein, we report a novel macrolactonisation strategy employing a Ag(I)-promoted conversion of peptide thioamides to isoimide intermediates, which undergo site-selective intramolecular acyl transfer to serine/threonine side chains to generate the macrolactone

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。