(R)-2-(2-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: (R)-2-nitromandelonitrile；2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile；(R)-2-nitrobenzaldehyde cyanohydrin；(2R)-2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: YIBWLYSNBNNELO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-2-(2-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(R)-cyano-(2-nitrophenyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用来自固定在硅藻土上的 Pouteria sapota 种子的羟基腈裂合酶从 2-取代苯甲醛制备光学活性氰醇

  摘要：

  摘要 用水提取来自Pouteria sapota种子的脱脂粗粉( Ps HNL)的HNL，并将水提取物固定在硅藻土上或冻干并用作半纯化的Ps HNL。将水提取物与硅藻土以1:1、1:2和1:4的比例混合，并冻干。固定化的Ps HNLdir-celite 催化 HCN 添加到缓冲液饱和的 DIPE（微水系统）中的 1b 中，在第一个循环中具有较高的对映选择性，但在接下来的两个循环中减少，以 1:4 的比例获得最佳结果。与Ps的反应与微水系统相比，双相介质（5%柠檬酸盐缓冲液）中的 HNLdir-celite 提高了转化率，但仍低于用 Ps HNL获得的转化率。研究的其他固定化方法是用丙酮沉淀酶并固定在硅藻土上，Ps HNLpp-硅藻土催化 HCN 对映选择性加成到 2-氟 ( 1a )、2-氯 ( 1b )、2-溴 ( 1c ) 、2-甲基 ( 1d ) 和 2-硝基 ( 1e ) 苯甲醛，在双相介质中（1:4

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2070430
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 、 (R)-2-(2-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(iii) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand

  摘要：

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra12884b

文献信息

• Cross-Linked Aggregates of (<i>R</i>)-Oxynitrilase:  A Stable, Recyclable Biocatalyst for Enantioselective Hydrocyanation
  作者：Luuk M. van Langen、Rhoderick P. Selassa、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1021/ol047647z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] The (R)-oxynitrilase from almonds was immobilized as a cross-linked enzyme aggregate (CLEA) via precipitation with 1,2-dimethoxyethane and subsequent cross-linking using glutaraldehyde. The resulting preparation was a highly effective hydrocyanation catalyst under microaqueous conditions, which suppress the nonenzymatic background reaction. The beneficial effect of these latter

  [反应：见正文]通过用1,2-二甲氧基乙烷沉淀，然后使用戊二醛进行交联，将杏仁的（R）-氧硝腈酶固定为交联酶聚集体（CLEA）。所得制剂是在微水条件下的高效氢氰化催化剂，其抑制了非酶背景反应。证明了后面这些条件对缓慢反应的醛的氢氰化的有益作用。羟腈酶CLEA被循环10次而没有活性损失。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。
• Compounds for the Inhibition of Cellular Proliferation
  申请人：Chorev Michael

  公开号：US20130178505A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, (4) disorders associated with viral infections, and/or (5) non-proliferative metabolic disorders such as type II diabetes where inhibition of translation initiation is beneficial using the compounds disclosed herein.

  提供了抑制翻译的组合物和方法。本文披露的化合物可用于治疗以下疾病：（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染，（4）与病毒感染有关的疾病，以及（5）非增殖性代谢性疾病，如II型糖尿病，其中抑制翻译起始有益。本文还提供了用于治疗上述疾病的方法和试剂盒。
• An Orthogonal Biocatalytic Approach for the Safe Generation and Use of HCN in a Multistep Continuous Preparation of Chiral O-Acetylcyanohydrins
  作者：Steven Ley、Aischarya Brahma、Biagia Musio、Uliviya Ismayilova、Nikzad Nikbin、Sonja Kamptmann、Petra Siegert、Günter Jeromin、Martina Pohl

  DOI：10.1055/s-0035-1560644

  日期：——

  An enantioselective preparation of O-acetylcyanohydrins has been accomplished by a three-step telescoped continuous process. The modular components enabled an accurate control of two sequential biotransformations, safe handling of an in situ generated hazardous gas, and in-line stabilization of products. This method proved to be advantageous over the batch protocols in terms of reaction time (40 min vs 345 min) and ease of operation, opening up access to reactions which have often been neglected due to safety concerns.
• Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes
  作者：Yanyang Qu、Linhai Jing、Zhiqing Wu、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.009

  日期：2010.2

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.